5-bromo-6-chloro-1,N²-ethenoisocytosine | 156520-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-bromo-6-chloro-1,N²-ethenoisocytosine
• 英文别名: 6-Bromo-5-chloroimidazo[1,2-a]pyrimidin-7(8H)-one；6-bromo-5-chloro-8H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 156520-88-6
• 化学式: C₆H₃BrClN₃O
• 分子量: 248.466
• InChiKey: BASYBNIOWOTQRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-chloro-1,N²-ethenoisocytosine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,N²-etheno-5,6,7,8-tetrahydro-5-deaza-5-thiapterin
  参考文献：
  名称：

  New and Facile Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydro-5-deaza-5-thiapterins via the Aliphatic S-N Type Smiles Rearrangement.

  摘要：

  在 pH 值为 7.0 的乙醇缓冲溶液中，通过脂肪族 S-N 型 Smiles 重排，5-溴-6-氯异胞嘧啶（5）与半胱胺（6a-c）发生热缩合反应，从而方便地合成了 5、6、7、8-四氢-5-脱氮-5-硫代螯合苷（1a、1d 和 1e）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.806
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 5-bromo-6-chloroisocytosine 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以72%的产率得到5-bromo-6-chloro-1,N²-ethenoisocytosine
  参考文献：
  名称：

  New and Facile Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydro-5-deaza-5-thiapterins via the Aliphatic S-N Type Smiles Rearrangement.

  摘要：

  在 pH 值为 7.0 的乙醇缓冲溶液中，通过脂肪族 S-N 型 Smiles 重排，5-溴-6-氯异胞嘧啶（5）与半胱胺（6a-c）发生热缩合反应，从而方便地合成了 5、6、7、8-四氢-5-脱氮-5-硫代螯合苷（1a、1d 和 1e）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.806

文献信息

• Sako Magoichi, Totani Reiko, Hirota Kosaku, Maki Yoshifumi, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 4, S 806-810
  作者：Sako Magoichi, Totani Reiko, Hirota Kosaku, Maki Yoshifumi

  DOI：——

  日期：——
• New and Facile Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydro-5-deaza-5-thiapterins via the Aliphatic S-N Type Smiles Rearrangement.
  作者：Magoichi SAKO、Reiko TOTANI、Kosaku HIROTA、Yoshifumi MAKI

  DOI：10.1248/cpb.42.806

  日期：——

  5, 6, 7, 8-Tetrahydro-5-deaza-5-thiapterins, (1a, 1d, and 1e), were conveniently synthesized by the thermal condensation of 5-bromo-6-chloroisocytosine (5) with cysteamines (6a-c) via the aliphatic S-N type Smiles rearrangement in ethanolic pH 7.0 buffer solution.

  在 pH 值为 7.0 的乙醇缓冲溶液中，通过脂肪族 S-N 型 Smiles 重排，5-溴-6-氯异胞嘧啶（5）与半胱胺（6a-c）发生热缩合反应，从而方便地合成了 5、6、7、8-四氢-5-脱氮-5-硫代螯合苷（1a、1d 和 1e）。