dimethyl(4-hydroxy-3-methylphenyl)sulfonium chloride | 7379-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: dimethyl(4-hydroxy-3-methylphenyl)sulfonium chloride
• 英文别名: (4-Hydroxy-3-methylphenyl)-dimethylsulfanium;chloride
• CAS: 7379-36-4
• 化学式: C₉H₁₃OS*Cl
• 分子量: 204.721
• InChiKey: RDVIJWQUCOTLCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(4-hydroxy-3-methylphenyl)sulfonium chloride 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-甲氧基-2-甲基-4-(甲硫基)苯
  参考文献：
  名称：

  Sulfur analogs of psychotomimetic agents. 2. Analogs of (2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)- and of (2,5-dimethoxy-4-ethylphenyl)isopropylamine

  摘要：

  The two thio analogues of each of the well-known psychotomimetic drugs DOM [(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)isopropylamine] and DOET [(2,5-dimethoxy-4-ethylphenyl)isopropylamine] have been synthesized and pharmacologically evaluated in man. The 5-thio isomers are more potent as psychotomimetic agents than the 2-thio isomers but still represent a drop of an order of magnitude in potency from the sulfur-free counterparts. The dithio analogue of DOM was synthesized and found to be without central activity at a dosage of approximately 50 times the mean effective dose of DOM.

  DOI：

  10.1021/jm00359a021
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 邻甲酚 在 盐酸 作用下， 生成 dimethyl(4-hydroxy-3-methylphenyl)sulfonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Goethals,E.; de Radzitzky,D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1964, vol. 73, p. 546 - 559

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Halogenation of arenes with sulfoxide and oxalyl halide
  作者：Kaishuo Zhao、Tong Chen、Hao Wang、Yongguo Liu、Sen Liang、Baoguo Sun、Hongyu Tian、Ning Li

  DOI：10.1080/17415993.2023.2207701

  日期：2023.9.3

  The utilization of DMSO or Ph2SO/(COBr)2 or (COCl)2 for the bromination or chlorination of arenes has been explored. Notably, monobromination of activated arenes can be achieved with high regioselectivity using the combination of dimethyl sulfoxide and oxalyl bromide. Bromodimethylsulfonium bromide generated in situ was proposed to be the active species for bromination. In contrast, the practicality

  已经探索了利用DMSO或Ph 2 SO/(COBr) 2或(COCl) 2进行芳烃的溴化或氯化。值得注意的是，使用二甲基亚砜和草酰溴的组合可以以高区域选择性实现活化芳烃的单溴化。原位产生的溴化二甲基锍被认为是溴化的活性物质。相反，用DMSO或Ph 2 SO/(COCl) 2氯化芳烃的实用性由于产生副产物例如氯化芳基二甲基锍或二氯化芳烃而受到限制。