5-amino-4-(2,3-dihydro-3-methyl-2-benzothiazolyl)-1-(4-ethylphenyl)-2,3-dihydropyrrol-3-one | 948301-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 5-amino-4-(2,3-dihydro-3-methyl-2-benzothiazolyl)-1-(4-ethylphenyl)-2,3-dihydropyrrol-3-one
• 英文别名: 5-amino-1-(4-ethylphenyl)-4-(3-methyl-2H-1,3-benzothiazol-2-yl)-2H-pyrrol-3-one
• CAS: 948301-88-0
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃OS
• 分子量: 351.472
• InChiKey: VJLBZECIWKCJSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-(2,3-dihydro-3-methyl-2-benzothiazolyl)-1-(4-ethylphenyl)-2,3-dihydropyrrol-3-one 在 对甲苯磺酸 、 苯肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以64%的产率得到2-amino-1-(4-ethylphenyl)-4,5-dihydro-4-oxopyrrole-3-carboxaldehyde phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Masked 2-Amino-4,5-dihydro-4-oxopyrrole-3-carboxaldehydes

  摘要：

  2-(1-取代-2-氨基-4,5-二氢-4-氧代吡咯-3-基)-1,3-二甲基苯并咪唑鎓和-3-甲基苯并噻唑鎓氯化物是通过2-(2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-亚基)-和2-(3-甲基苯并噻唑-2-亚基)-4-氯-3-氧代丁腈与伯胺反应制备的。所得盐被还原为4-(2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-基)-和4-(2,3-二氢-3-甲基苯并噻唑-2-基)-1-取代-5-氨基吡咯-3(2H)-酮。这些吡咯衍生物被证明可作为相应2-氨基吡咯-3-甲醛的合成等价物。因此，它们与苯肼反应可生成1-取代2-氨基-4,5-二氢-4-氧代吡咯-3-甲醛苯肼，而与丙二腈缩合则生成1-取代6-氨基-2,3-二氢-3-氧代吡咯并[

  DOI：

  10.1055/s-2007-983713
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-amino-1-(4-ethylphenyl)-4,5-dihydro-4-oxopyrrol-3-yl]-3-methylbenzothiazolium chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到5-amino-4-(2,3-dihydro-3-methyl-2-benzothiazolyl)-1-(4-ethylphenyl)-2,3-dihydropyrrol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Masked 2-Amino-4,5-dihydro-4-oxopyrrole-3-carboxaldehydes

  摘要：

  2-(1-取代-2-氨基-4,5-二氢-4-氧代吡咯-3-基)-1,3-二甲基苯并咪唑鎓和-3-甲基苯并噻唑鎓氯化物是通过2-(2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-亚基)-和2-(3-甲基苯并噻唑-2-亚基)-4-氯-3-氧代丁腈与伯胺反应制备的。所得盐被还原为4-(2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-基)-和4-(2,3-二氢-3-甲基苯并噻唑-2-基)-1-取代-5-氨基吡咯-3(2H)-酮。这些吡咯衍生物被证明可作为相应2-氨基吡咯-3-甲醛的合成等价物。因此，它们与苯肼反应可生成1-取代2-氨基-4,5-二氢-4-氧代吡咯-3-甲醛苯肼，而与丙二腈缩合则生成1-取代6-氨基-2,3-二氢-3-氧代吡咯并[

  DOI：

  10.1055/s-2007-983713