N-(2,6-dimethylphenyl)(methylthio)formimidoyl isothiocyanate | 104157-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)(methylthio)formimidoyl isothiocyanate
• 英文别名: methyl N'-(2,6-dimethylphenyl)-N-(sulfanylidenemethylidene)carbamimidothioate
• CAS: 104157-45-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S₂
• 分子量: 236.362
• InChiKey: FCCVZYRTTJWWIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)(methylthio)formimidoyl isothiocyanate 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到(2,6-Dimethyl-phenyl)-[5-(2,6-dimethyl-phenyl)-6-methylsulfanyl-4-thioxo-4,5-dihydro-[1,3,5]triazin-2-yl]-dithiocarbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New imidoyl isothiocyanates. Chemical behavior in polar solvents. Reaction with sulfenyl thiocyanates: preparation of 1,2-dihydro-2-thioxo-1,3,5-triazines and 1,3,4,6,6a-triazadithia[6aS(IV)]pentalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00371a024
• 作为产物：
  描述：

  二硫化,氰基甲基 、 2,6-二甲基苯基异腈 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 N-(2,6-dimethylphenyl)(methylthio)formimidoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  New imidoyl isothiocyanates. Chemical behavior in polar solvents. Reaction with sulfenyl thiocyanates: preparation of 1,2-dihydro-2-thioxo-1,3,5-triazines and 1,3,4,6,6a-triazadithia[6aS(IV)]pentalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00371a024

文献信息

• 5-Chloro-3-methylthio-1,2,4-thiadiazol-2-ium chlorides as useful synthetic precursors to a variety of 6a?4-thiapentalene systems
  作者：Georges Morel、Evelyne Marchand、Sourisak Sinbandhit、Loic Toupet

  DOI：10.1002/hc.10106

  日期：——

  Title salts 3 were easily obtained by treatment of formimidoyl isothiocyanates 1 with a twofold excess of methanesulfenyl chloride. They showed interesting chemical behavior toward several nitrogen and carbon nucleophiles. Substitution reactions with isothioureas and acetamide in the presence of triethylamine gave the 1H, 6H-6aλ4-thia-1,3,4,6-tetraazapentalenes 7 and 6H-6aλ4-thia-1-oxa-3,4,6-triazapentalene

  通过用两倍过量的甲亚磺酰氯处理甲亚氨基异硫氰酸酯 1 很容易获得标题盐 3。他们对几种氮和碳亲核试剂显示出有趣的化学行为。在三乙胺存在下用异硫脲和乙酰胺取代反应得到 1H, 6H-6aλ4-thia-1,3,4,6-tetraazapentalene 7 和 6H-6aλ4-thia-1-oxa-3,4,6-triazapentalene 9 ， 分别。对甲苯胺的添加提供了 5-亚氨基-噻二唑衍生物 10，它与不同的杂枯烯进一步反应以产生相应的噻三氮杂-和四氮杂戊烯种类 11。N,N'-双(1,2,4-噻二唑-5-还制备了亚芳基)二氨基苯13并与异硫氰酸苯酯反应。分离出 1,2-亚苯基产物 14b 的两种稳定旋转异构体。其他 π-高价硫化合物 16 在类似条件下由盐 3 和氰基乙酸甲酯或丙二酸二甲酯合成。在 IR 和 NMR 光谱数据的基础上讨论了结构分配，并得到了底物 16a 的 X 射线分析的额外支持。©