6,7-dimethyl-2-(2-chlorophenyl)quinoxaline | 1220284-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethyl-2-(2-chlorophenyl)quinoxaline
• CAS: 1220284-44-5
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂
• 分子量: 268.746
• InChiKey: XHPYLPRUNDSTDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯肉桂酸 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 N-甲基吗啉 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 反应 15.0h， 以54%的产率得到6,7-dimethyl-2-(2-chlorophenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过2-羟基/巯基/氨基苯胺与肉桂酸的脱羧偶联， 元素硫介导的苯并恶唑，苯并噻唑和喹喔啉的合成†

  摘要：

  已经开发了一种简单而实用的方法，分别在无金属和无溶剂条件下，使用肉桂酸与2-羟基苯胺和2-巯基苯胺的硫介导的脱羧偶联，来合成2-苄基苯并恶唑和2-苄基苯并噻唑。然而，在相同的反应条件下，2-氨基苯胺与肉桂酸的反应导致2-芳基喹喔啉的形成。转换是通用的，并且与许多功能组兼容。

  DOI：

  10.1039/c6ra17491d

文献信息

• Synthesis of quinoxalines catalysed by cetyltrimethyl ammonium bromide (CTAB) in aqueous media
  作者：Tieqiang Huang、Qaing Zhang、Jiuxi Chen、Wenxia Gao、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.3184/030823409x12591655855261

  日期：2009.12

  A facile and simple method has been developed for the condensation of 1,2-diaminobenzenes with α-bromoketones to form quinoxalines with good yields using cetyltrimethyl ammonium bromide (CTAB) in aqueous media. The efficiency of this reaction was demonstrated by the compatibility with nitro, methyl, methoxy, fluoro chloro bromo and furanyl groups. The important features of the methodology are broad substrate scope, simple workup, and no requirement for metal catalysts.

  本研究采用十六烷基三甲基溴化铵（CTAB），在水介质中开发出了一种简便易行的方法，用于 1,2-二氨基苯与α-溴酮缩合生成喹喔啉类化合物，并取得了良好的收率。该反应与硝基、甲基、甲氧基、氟氯溴基和呋喃基的相容性证明了其高效性。该方法的重要特点是底物范围广、操作简单、无需金属催化剂。