threo-O,O-Dibenzyl-(+)-trachelantinsaeure-methylester | 17132-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: threo-O,O-Dibenzyl-(+)-trachelantinsaeure-methylester
• 英文别名: O,O-Dibenzyl-(-)-viridiflorsaeure-methylester；O,O'-Dibenzyl-(-)-viridiflorinsaeure-methylester
• CAS: 17132-52-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: BUVCGFMWGHYGCN-AVRDEDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2S,3S,(-)]-2,3-二羟基-2-异丙基丁酸 在 sodium hydride 作用下， 生成 threo-O,O-Dibenzyl-(+)-trachelantinsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Likhosherstov,A.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 956 - 960

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The total synthesis of some pyrrolyzidine alkaloids and their absolute configuration
  作者：N.K. Kochetkov、A.M. Likhosherstov、V.N. Kulakov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82781-2

  日期：1969.1

  The number of known pyrrolyzidine alkaloids of the ester type is on the increase (e.g. Leonard1), but their total synthesis, which could finally prove the relative and absolute configuration, has not yet been accomplished. Now we report the first total synthesis of the simplest group of ester alkaloids containing isomeric 1-hydroxymethylpyrrolyzidines as necines, esterified by isomeric 2-isopropyl-2

  已知的酯型吡咯烷生物碱的数量正在增加（例如Leonard 1），但是它们的总合成（最终可以证明其相对和绝对构型）尚未实现。现在，我们报道了最简单的一组酯生物碱的首次全合成，该酯生物碱包含异构体1-羟甲基吡咯烷作为烟碱，并被异构体2-异丙基-2,3-二羟基丁酸酯化。已经确定了化合物的相对和绝对构型。