(R)-N-sec-butyl-4-phenylquinazoline-2-carboxamide | 1373887-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (R)-N-sec-butyl-4-phenylquinazoline-2-carboxamide
• CAS: 1373887-53-6
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O
• 分子量: 305.379
• InChiKey: HBSRZQSXBCZNKK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-sec-butyl-4-phenylquinazoline-2-carboxamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-N-sec-butyl-N-methyl-4-phenylquinazoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  被设计为新型的转运蛋白强配体的4-苯基喹唑啉-2-羧酰胺的合成与生物学评价

  摘要：

  一系列新的4-苯基喹唑啉-2-羧酰胺（1 - 58）被设计为PK11195，公知的18 kDa的转运蛋白（TSPO）参考配体，的氮杂等排并合成由一个非常简单和有效的程序的装置。这些衍生物中的许多与TSPO结合的K i值在纳摩尔/亚纳摩尔范围内，对中央苯并二氮杂receptor受体（BzR）表现出选择性，并显示出结构亲和力关系，与先前公布的配体-TSPO相互作用的药效团/拓扑模型一致。

  DOI：

  10.1021/jm201703k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 氯化亚砜 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (R)-N-sec-butyl-4-phenylquinazoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  被设计为新型的转运蛋白强配体的4-苯基喹唑啉-2-羧酰胺的合成与生物学评价

  摘要：

  一系列新的4-苯基喹唑啉-2-羧酰胺（1 - 58）被设计为PK11195，公知的18 kDa的转运蛋白（TSPO）参考配体，的氮杂等排并合成由一个非常简单和有效的程序的装置。这些衍生物中的许多与TSPO结合的K i值在纳摩尔/亚纳摩尔范围内，对中央苯并二氮杂receptor受体（BzR）表现出选择性，并显示出结构亲和力关系，与先前公布的配体-TSPO相互作用的药效团/拓扑模型一致。

  DOI：

  10.1021/jm201703k

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Translocator 18 kDa Protein (TSPO) Positron Emission Tomography (PET) Radioligands with Low Binding Sensitivity to Human Single Nucleotide Polymorphism rs6971
  作者：Paolo Zanotti-Fregonara、Yi Zhang、Kimberly J. Jenko、Robert L. Gladding、Sami S. Zoghbi、Masahiro Fujita、Gianluca Sbardella、Sabrina Castellano、Sabrina Taliani、Claudia Martini、Robert B. Innis、Federico Da Settimo、Victor W. Pike

  DOI：10.1021/cn500138n

  日期：2014.10.15

  The imaging of translocator 18 kDa protein (TSPO) in living human brain with radioligands by positron emission tomography (PET) has become an important means for the study of neuroinflammatory conditions occurring in several neuropsychiatric disorders. The widely used prototypical PET radioligand [11C](R)-PK 11195 ([11C](R)-1; [N-methyl-11C](R)-N-sec-butyl-1-(2-chlorophenyl)-N-methylisoquinoline-3-carboxamide)

  通过正电子发射断层扫描 (PET) 使用放射性配体对活人脑中的易位 18 kDa 蛋白 (TSPO) 进行成像已成为研究几种神经精神疾病中发生的神经炎症状况的重要手段。广泛使用的原型 PET 放射性配体 [ 11 C]( R )-PK 11195 ([ 11 C]( R )- 1 ; [ N -甲基- 11 C]( R )- N - sec-丁基-1-(2-氯苯基) -N-甲基异喹啉-3-甲酰胺）的 PET 信号较低且难以量化，而新一代放射性配体对人类单核苷酸多态性 (SNP) rs6971 具有结合敏感性，这限制了它们在正常和患病对象。最近，已开发出1 的氮杂等排体，具有改进的类药物特性，包括增强的 TSPO 亲和力和适度的亲脂性。在这里，我们选择了三个这些新的配体（的7 - 9用于与碳-11标记和在猴作为候选PET放射性配体用于成像脑TSPO评价）。每个放射性配体都可以通过N 的11