2-cyclopropyl-6-chloroquinazolin-4(3H)-one | 1129489-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-cyclopropyl-6-chloroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-chloro-2-cyclopropylquinazolin-4(3H)-one；6-chloro-2-cyclopropyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1129489-79-7
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• mdl: MFCD20134441
• 分子量: 220.658
• InChiKey: ZVNAQCFLJFLLGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-297 °C
• 沸点：
  395.9±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯甲酸 、 环丙甲脒盐酸盐 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-cyclopropyl-6-chloroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  轻铜催化条件下喹唑啉酮的简单有效方法

  摘要：

  保留一些环：已开发了一种简单且高效的铜催化方法，该方法在温和条件下通过取代的2-卤代苯甲酸与am或胍的反应合成喹唑啉酮衍生物（参见方案）。该方法具有经济和实用的优点。

  DOI：

  10.1002/anie.200804675

文献信息

• A highly efficient heterogeneous copper-catalyzed cascade reaction of 2-halobenzoic acids and amidines leading to quinazolinones
  作者：Wen He、Hong Zhao、Ruiya Yao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c4ra09379h

  日期：——

  The heterogeneous cascade reaction of 2-halobenzoic acids and amidines was achieved in DMF at 60 °C in the presence of 10 mol% of MCM-41-immobilized tridentate nitrogen copper(I) complex [MCM-41-3N–CuI] using Cs2CO3 as base, yielding a variety of quinazolinone derivatives in good to excellent yields. This heterogeneous copper catalyst can be easily prepared from commercially available and inexpensive

  2-卤代苯甲酸和am的级联反应是在60°C的DMF中，使用Cs在10 mol％的MCM-41固定的三齿氮铜（I）络合物[MCM-41-3N–CuI]存在下完成的以2 CO 3为碱，以良好或优异的产率生成各种喹唑啉酮衍生物。这种多相铜催化剂可以容易地由市售和廉价的试剂制备，并通过对反应溶液的简单过滤来回收，并且在不降低活性的情况下重复使用至少10次。
• Metal- and Oxidant-Free Synthesis of Quinazolinones from <i>β</i>-Ketoesters with <i>o</i>-Aminobenzamides via Phosphorous Acid-Catalyzed Cyclocondensation and Selective C–C Bond Cleavage
  作者：Zhongwen Li、Jianyu Dong、Xiuling Chen、Qiang Li、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00937

  日期：2015.10.2

  and efficient phosphorous acid-catalyzed cyclocondensation of β-ketoesters with o-aminobenzamides via selective C–C bond cleavage leading to quinazolinones is developed. This reaction proceeds smoothly under metal- and oxidant-free conditions, giving both 2-alkyl- and 2-aryl-substituted quinazolinones in excellent yields. This strategy can also be applied to the synthesis of other N-heterocycles, such

  通过选择性的CC键裂解产生喹唑啉酮，开发了一种通用且有效的亚磷酸催化β-酮酯与邻氨基苯甲酰胺的环缩合反应。该反应在无金属和无氧化剂的条件下顺利进行，从而以优异的收率得到2-烷基和2-芳基取代的喹唑啉酮。该策略也可以用于合成其他N-杂环，例如苯并咪唑和苯并噻唑。