(E)-hex-1-enyl furan-2-carboxylate | 1440548-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: (E)-hex-1-enyl furan-2-carboxylate
• 英文别名: [(E)-hex-1-enyl] furan-2-carboxylate
• CAS: 1440548-59-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: PYUGENPGJFEZCT-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 potassium (E)-1-hexenyl trifluoroborate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(E)-hex-1-enyl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯基三氟硼酸盐与羧酸或羧酸盐的非脱羧交叉偶联：烯醇酯的合成

  摘要：

  描述了一种轻度铜催化的Chan-Lam-Evans型交叉偶联反应，用于区域选择性和立体定向制备（E）-或（Z）-烯醇酯。该方法在60°C的O 2下，在具有催化作用的CuBr和DMAP和4Å分子筛的存在下，将羧酸盐或羧酸与链烯基三氟硼酸钾盐偶合。总的来说，该方法证明了羧酸是适合非脱羧铜催化的交叉偶联反应的合适反应伙伴，可在类Ullmann反应中形成C-O键。

  DOI：

  10.1021/ol4013712