bis[2-(4,4-dimethyl-2-oxazolinyl)phenyl]disulfide | 240123-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[2-(4,4-dimethyl-2-oxazolinyl)phenyl]disulfide
• 英文别名: 2-[2-[[2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]disulfanyl]phenyl]-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 240123-76-6
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂S₂
• 分子量: 412.577
• InChiKey: HCSSFRMXKMPRHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2-(4,4-dimethyl-2-oxazolinyl)phenyl]disulfide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4,4-dimethyl-2-(2-phenylselanylsulfanylphenyl)-5H-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  有机硒药物依布硒啉的谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 样抗氧化活性：硫醇交换反应的意外并发症

  摘要：

  导致有机硒化合物如依布硒啉（1, 2-苯基-1,2-苯并异硒唑-3（2H）-one）在氢过氧化物还原中具有相对较低的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样抗氧化活性的因素描述了作为共底物的芳族硫醇，例如苯硫醇和4-甲基苯硫醇。实验和理论研究表明，有机硒化合物相对较差的类 GPx 催化活性是由于在硒基硫化物中间体的硒中心发生了不希望的硫醇交换反应。该研究表明，任何能够增强硫醇对处于硫化硒状态的硫的亲核攻击的取代基都会增强有机硒化合物（如依布硒啉）的抗氧化效力。已证明使用具有分子内配位基团的硫醇会增强依布硒啉和其他有机硒化合物的生物活性。硒基硫化物状态中强 S...N 或 S...O 相互作用的存在可以调节进入亲核试剂（硫醇）对 -Se-S- 桥硫原子的攻击，并通过以下方式增强 GPx 活性降低形成活性物质硒醇的障碍。

  DOI：

  10.1021/ja052794t
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-苯基-2-噁唑啉 在 正丁基锂 、 sulfur 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 正己烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以50%的产率得到bis[2-(4,4-dimethyl-2-oxazolinyl)phenyl]disulfide
  参考文献：
  名称：

  有机硒药物依布硒啉的谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 样抗氧化活性：硫醇交换反应的意外并发症

  摘要：

  导致有机硒化合物如依布硒啉（1, 2-苯基-1,2-苯并异硒唑-3（2H）-one）在氢过氧化物还原中具有相对较低的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样抗氧化活性的因素描述了作为共底物的芳族硫醇，例如苯硫醇和4-甲基苯硫醇。实验和理论研究表明，有机硒化合物相对较差的类 GPx 催化活性是由于在硒基硫化物中间体的硒中心发生了不希望的硫醇交换反应。该研究表明，任何能够增强硫醇对处于硫化硒状态的硫的亲核攻击的取代基都会增强有机硒化合物（如依布硒啉）的抗氧化效力。已证明使用具有分子内配位基团的硫醇会增强依布硒啉和其他有机硒化合物的生物活性。硒基硫化物状态中强 S...N 或 S...O 相互作用的存在可以调节进入亲核试剂（硫醇）对 -Se-S- 桥硫原子的攻击，并通过以下方式增强 GPx 活性降低形成活性物质硒醇的障碍。

  DOI：

  10.1021/ja052794t

文献信息

• Activation and Photoinduced Release of Alkynes on a Biomimetic Tungsten Center: The Photochemical Behavior of the W−S‐Phoz System
  作者：Lydia M. Peschel、Carina Vidovič、Ferdinand Belaj、Dmytro Neshchadin、Nadia C. Mösch‐Zanetti

  DOI：10.1002/chem.201805665

  日期：2019.3.12

  rate constant (2 b>2 a>2 c) with the elongation of the alkyne C≡C bond in the molecular structures. Oxidation of [WO(S‐Phoz)2] (3) with pyridine‐N‐oxide yielded [WO2(S‐Phoz)2] (4), which shows highly fluxional behavior in solution. Variable‐temperature 1H NMR spectroscopy revealed three isomeric forms with respect to the ligand arrangement versus each other. Furthermore, compound 4 rearranges to tetranuclear

  介绍了由生物启发的S，N-供体配体2-（4'，4'-二甲基恶唑啉-2'-基）硫代酚盐（S-Phoz）协同作用的四种钨炔配合物的合成和结构测定。先前建立的协议，该协议涉及双-羰基的前体[W（CO）的相应炔的反应2（S-Phoz）2被用于配合物[W（CO）（C 2 - [R 2）（S- Phoz）2 ]（R ＝ H，1a； Me，1b； Ph，1c）。用吡啶-N-氧化物氧化得到相应的W-氧代物质[WO（C 2 R 2）（S-Phoz）2 ]（R = H，2 a; 我2 b ; Ph，2 c）。发现所有W-氧代-炔烃配合物（2 a，b，c）能够在光照射下释放出炔烃，从而提供五坐标[WO（S-Phoz）2 ]（3）。通过原位1 H NMR测量详细研究了炔烃配体的光诱导释放，揭示了光解离速率常数（2 b> 2 a> 2 c）与分子中炔烃C≡C键的伸长之间的关系。结构。用吡啶-N-氧化物氧化[WO（S-Phoz）2
• Synthesis and Structural Characterization of Monomeric Zinc(II), Cadmium(II), and Mercury(II) Arenethiolates with a Chelating Oxazoline Ligand
  作者：G. Mugesh、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199908)1999:8<1229::aid-ejic1229>3.0.co;2-o

  日期：1999.8

  The synthesis and characterization of homoleptic zinc(II), cadmium(II), and mercury(II) thiolates derived from 4,4-dimethyl-2-phenyloxazoline (1) are described. The disulfide [Ox 2 S 2 (3), Ox=2-(4,4-dimethyl-2-oxazolinyl)phenyl] is prepared by the oxidation of lithium arenethiolate OxS − Li + (2), and structurally characterized. The disulfide 3 is chiral and enantiomerically pure in the solid state

  描述了衍生自 4,4-二甲基-2-苯基恶唑啉 (1) 的均质锌 (II)、镉 (II) 和汞 (II) 硫醇盐的合成和表征。二硫化物[Ox 2 S 2 (3), Ox=2-(4,4-二甲基-2-恶唑啉基)苯基]由芳烃硫醇锂OxS - Li + (2)氧化制备，并进行结构表征。二硫化物3在固态下是手性的和对映体纯的。硫醇盐衍生物 M[S(Ox)] 2 [M=Zn (4) 或 Cd (5)] 通过 MCl 2 与芳烃硫醇锂 2 的复分解反应以良好的收率制备。 合成汞配合物 6通过用元素汞处理 3。该配合物非常稳定，并且在常见的非极性有机溶剂中具有很高的溶解度。X 射线衍射结果表明硫醇锌 4 和硫醇镉 5 在固态下是单体。发现这两种配合物中金属离子周围的几何形状是扭曲的四面体。锌络合物是手性的，并以两种不同的结晶变体结晶。已确定晶体变体、单斜变体 (4a) 和斜方晶变体 (4b) 的单晶结构。4a