4-(4-Methylphenyl)sulfonylbutanal | 157063-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Methylphenyl)sulfonylbutanal
• CAS: 157063-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: PRUVVNOJFVDQBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Methylphenyl)sulfonylbutanal 在 lithium tetrafluoroborate 、 臭氧 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (3S)-3-[(2R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxybutan-2-yl]oxy-6-(4-methylphenyl)sulfonylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  一种用于环醚的通用方法。二取代的氧杂环丁烷和氧杂环丁烷的合成

  摘要：

  给出了制备各种环大小和相对立体化学（顺式或反式）的α，α'-二取代的环醚的合成序列。它基于单活化二烯与醛的杂Diels Alder反应，生成甲硅烷基吡喃酮，该甲硅烷基吡喃酮转化为线性醚。通过分子内亲核取代反应将该醚环化为所需的环状醚。通过制备两个实例，氧杂环丙烷和氧杂环戊烷证明了该路线的可行性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76919-x
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxybutyl p-tolyl sulfone 以85%的产率得到4-(4-Methylphenyl)sulfonylbutanal
  参考文献：
  名称：

  一种用于环醚的通用方法。二取代的氧杂环丁烷和氧杂环丁烷的合成

  摘要：

  给出了制备各种环大小和相对立体化学（顺式或反式）的α，α'-二取代的环醚的合成序列。它基于单活化二烯与醛的杂Diels Alder反应，生成甲硅烷基吡喃酮，该甲硅烷基吡喃酮转化为线性醚。通过分子内亲核取代反应将该醚环化为所需的环状醚。通过制备两个实例，氧杂环丙烷和氧杂环戊烷证明了该路线的可行性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76919-x

文献信息

• Hetero diels-alder vs mukaiyama aldol pathways in the reaction of monoactivated dienes and aldehydes. A lewis acid study
  作者：M.Teresa Mujica、María M. Afonso、Antonio Galindo、J.Antonio Palenzuela

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01031-9

  日期：1996.2

  effect of Lewis acid on the reaction of 2-monoactivated dienes and aldehydes was studied searching for more general reaction conditions than those previously published. It was found that BF3·OEt2 in diethyl ether gave the best yields of Dieis-Alder adducts with good endo/exo selectivities. The Mukaiyama aldol-Michael cyclization pathway which has been reported to occur with this Lewis acid in the reaction

  研究了路易斯酸对2-单活化二烯和醛反应的影响，以寻找比先前公开的条件更一般的反应条件。发现在乙醚中的BF 3 ·OEt 2产生最佳的Dieis-Alder加合物，具有良好的内/外选择性。据报道，这种路易斯酸在双活化二烯的反应中发生了Mukaiyama aldol-Michael环化途径，似乎与单活化二烯不起作用。其他路易斯酸产生的甲硅烷基化羟醛产品的收率很高，交叉实验表明，在所使用的条件下，最新提出的甲硅烯-烯途径不会发生。
• A versatile approach to cyclic ethers. Synthesis of disubstituted oxepanes and oxocanes
  作者：M.Teresa Mujica、María M. Afonso、Antonio Galindo、J.Antonio Palenzuela

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76919-x

  日期：1994.5

  A synthetic sequence for the preparation of α,α′-disubstituted cyclic ethers of various ring sizes and either relative stereochemistry (cis or trans) is presented. It is based on the hetero Diels Alder reaction of a monoactivated diene and an aldehyde, yielding a silylenol pyrone which is transformed into a linear ether. This ether is cyclized by an intramolecular nucleophilic substitution reaction

  给出了制备各种环大小和相对立体化学（顺式或反式）的α，α'-二取代的环醚的合成序列。它基于单活化二烯与醛的杂Diels Alder反应，生成甲硅烷基吡喃酮，该甲硅烷基吡喃酮转化为线性醚。通过分子内亲核取代反应将该醚环化为所需的环状醚。通过制备两个实例，氧杂环丙烷和氧杂环戊烷证明了该路线的可行性。