2,3,3-triphenyl-1-thioxophthalimidine | 60095-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,3-triphenyl-1-thioxophthalimidine
• 英文别名: 2,3,3-Triphenylisoindole-1-thione
• CAS: 60095-13-8
• 化学式: C₂₆H₁₉NS
• 分子量: 377.51
• InChiKey: ILZPYQVCQSNVEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (phenylhydrazono)chloroacetate 、 2,3,3-triphenyl-1-thioxophthalimidine 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到5'-ethoxycarbonyl-2,3,3,3'-tetraphenylbenzo[c]pyrrolidine-1-spiro-2'-(2',3'-dihydro-1',3',4'-thiadiazole)
  参考文献：
  名称：

  Hetrocyclic Thiones and Their Analogs in Reactions of 1,3-Dipolar Addition: V. Reactions of 2,3,3-Triphenyl-1-thioxophthalimidine with Nitrile Imines

  摘要：

  2,3,3-三苯基-1-硫代邻苯二甲酰亚胺与腈亚胺沿着[3+2]-环加成模式反应，得到2,3,3,3',5'-五取代的苯并[c]吡咯烷-1-螺- 2'-(2',3'-二氢-1',3',4'-噻二唑)。该反应具有区域选择性，涉及环外 C=S 键。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0240-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三苯基异吲哚-1-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到2,3,3-triphenyl-1-thioxophthalimidine
  参考文献：
  名称：

  Hetrocyclic Thiones and Their Analogs in Reactions of 1,3-Dipolar Addition: V. Reactions of 2,3,3-Triphenyl-1-thioxophthalimidine with Nitrile Imines

  摘要：

  2,3,3-三苯基-1-硫代邻苯二甲酰亚胺与腈亚胺沿着[3+2]-环加成模式反应，得到2,3,3,3',5'-五取代的苯并[c]吡咯烷-1-螺- 2'-(2',3'-二氢-1',3',4'-噻二唑)。该反应具有区域选择性，涉及环外 C=S 键。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0240-9

文献信息

• Hetrocyclic Thiones and Their Analogs in Reactions of 1,3-Dipolar Addition: V. Reactions of 2,3,3-Triphenyl-1-thioxophthalimidine with Nitrile Imines
  作者：E. V. Budarina、N. N. Labeish、V. K. Bel’skii、V. A. Galishev

  DOI：10.1007/s11178-005-0240-9

  日期：2005.5

  2,3,3-Triphenyl-1-thioxophthalimidine reacted with nitrile imines along the pattern of [3+2]-cycloaddition affording 2,3,3,3′,5′-pentasubstituted benzo[c]pyrrolidine-1-spiro-2′-(2′,3′-dihydro-1′,3′,4′-thiadiazoles). The reaction is regioselective and involves the exocyclic C=S bond.

  2,3,3-三苯基-1-硫代邻苯二甲酰亚胺与腈亚胺沿着[3+2]-环加成模式反应，得到2,3,3,3',5'-五取代的苯并[c]吡咯烷-1-螺- 2'-(2',3'-二氢-1',3',4'-噻二唑)。该反应具有区域选择性，涉及环外 C=S 键。