methyl (2S)-1-[bis(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-oxidophosphaniumyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 862467-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl (2S)-1-[bis(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-oxidophosphaniumyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 862467-16-1
• 化学式: C₃₄H₃₂NO₅P
• 分子量: 565.606
• InChiKey: MEHPOSSQKCYFKD-XIFFEERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-1-[bis(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-oxidophosphaniumyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到(S)-phosphoproline
  参考文献：
  名称：

  用双（9-芴基甲基）亚磷酸酯合成N-磷酰基氨基酸

  摘要：

  发现双（9-芴基甲基）亚磷酸酯（BFMP）是用于各种氨基酸甲基酯的N-磷酸化的有效试剂。在一锅两步反应中，由N，N-二异丙基二氯化亚磷酰胺制得BFMP ，并以结晶固体形式获得。用BFMP对七个代表性氨基酸的甲酯进行N-磷酸化是高产的，通常会产生结晶产物。用LiOH同时完成9-芴基甲基磷酸磷酸酯和氨基酸甲基酯的完全脱保护，得到N-磷酰基氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.022
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲醇 在 四氮唑 、 TEA 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl (2S)-1-[bis(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-oxidophosphaniumyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用双（9-芴基甲基）亚磷酸酯合成N-磷酰基氨基酸

  摘要：

  发现双（9-芴基甲基）亚磷酸酯（BFMP）是用于各种氨基酸甲基酯的N-磷酸化的有效试剂。在一锅两步反应中，由N，N-二异丙基二氯化亚磷酰胺制得BFMP ，并以结晶固体形式获得。用BFMP对七个代表性氨基酸的甲酯进行N-磷酸化是高产的，通常会产生结晶产物。用LiOH同时完成9-芴基甲基磷酸磷酸酯和氨基酸甲基酯的完全脱保护，得到N-磷酰基氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.022

文献信息

• Synthesis of N-phosphoryl amino acids using bis(9-fluorenylmethyl)phosphite
  作者：Lisa Y. Wu、Clifford E. Berkman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.022

  日期：2005.8

  (BFMP) was found to be an effective reagent for the N-phosphorylation of various amino acid methyl esters. BFMP was prepared from N,N-diisopropyl phosphoramidous dichloride in a one-pot two-step reaction and was obtained as a crystalline solid. N-Phosphorylation of the methyl esters of seven representative amino acids with BFMP was high-yielding and generally resulted in crystalline products. Complete

  发现双（9-芴基甲基）亚磷酸酯（BFMP）是用于各种氨基酸甲基酯的N-磷酸化的有效试剂。在一锅两步反应中，由N，N-二异丙基二氯化亚磷酰胺制得BFMP ，并以结晶固体形式获得。用BFMP对七个代表性氨基酸的甲酯进行N-磷酸化是高产的，通常会产生结晶产物。用LiOH同时完成9-芴基甲基磷酸磷酸酯和氨基酸甲基酯的完全脱保护，得到N-磷酰基氨基酸。