(+)-cycloclavine | 26057-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (+)-cycloclavine
• 英文别名: Cycloclavine；(2S,4S,7R)-4,6-dimethyl-6,11-diazapentacyclo[7.6.1.02,4.02,7.012,16]hexadeca-1(16),9,12,14-tetraene
• CAS: 26057-57-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: ZWJHDICNUKHUGE-FVQBIDKESA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'S,4R)-ethyl-4-((S)-N,2-dimethylpropan-2-ylsulfinamido)-2'-methyl-1-tosyl-3,4-dihydro-1H-spiro[benzo[cd]indole-5,1'-cyclopropane]-2'-carboxylate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 萘 、 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (+)-cycloclavine
  参考文献：
  名称：

  （+）-环玉兰的对映选择性形式合成和（+）-5-表-环玉兰的全合成。

  摘要：

  从市售的4-溴吲哚开始，以13个步骤进行简洁高效的对映体选择性合成（+）-环锁骨链（1），总收率为2.0％，并且总合成了（+）-5-表-环锁骨链（2）分14步完成，总产率为3.3％。合成的关键特征包括在C═N/ Heck反应序列中添加格氏试剂以构建稠合的6-5-6环系统，环丙烷化，酯氨解反应以及构建3的第一个例子-氮杂双环[3,1,0]己烷通过分子内[3 + 2]环加成/氮挤出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02015

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis and Biological Evaluation of (+)-Cycloclavine
  作者：Stephanie McCabe、Peter Wipf

  DOI：10.1055/s-0037-1610395

  日期：2019.1

  Published as part of the 50 Years SYNTHESIS – Golden Anniversary Issue Abstract The first total synthesis of natural (+)-cycloclavine uses a catalytic­ asymmetric cyclopropanation of allene, a regiospecific Pd-catalyzed­ enone formation, and two intramolecular Diels–Alder reactions for indole/indoline annulations. The binding properties of natural (+)- and unnatural (–)-cycloclavine on 16 CNS receptors

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 天然（+）-环锁骨链的第一个全合成方法是使用丙二烯的催化不对称环丙烷化，区域特异性的Pd催化的烯酮形成和两个吲哚/吲哚环化的分子内Diels-Alder反应。与LSD，psilocin和DMT相比，天然（+）-和非天然（-）-环锁骨柱对16种CNS受体的结合特性显示出显着的立体特异性和独特的结合特性。5-HT亲和力的差异以及sigma-1受体的新特性预示着锁骨生物碱支架的潜在治疗发展。 天然（+）-环锁骨链的第一个全合成方法是使用丙二烯的催化不对称环丙烷化，区域特异性的Pd催化的烯酮形成和两个吲哚/吲哚环化的分子内Diels-Alder反应。与LSD，psilocin和DMT相比，天然（+）-和非天然（-）-环锁骨柱对16种CNS受体的结合特性显示出显着的立体特异性和独特的结合特性。5-HT亲和力的差异以及sigma-1受体的新
• Structural characterization of EasH (Aspergillus japonicus) – an oxidase involved in cycloclavine biosynthesis
  作者：Dorota Jakubczyk、Lorenzo Caputi、Clare E. M. Stevenson、David M. Lawson、Sarah E. O'Connor

  DOI：10.1039/c6cc08438a

  日期：——

  Aj_EasH is a non-heme iron- and [small alpha]-keto-glutarate-dependent oxidase that is responsible for an unusual cyclopropyl ring formation in the biosynthesis of the fungal ergot alkaloid cycloclavine. The three dimensional structure...

  Aj_EasH 是一种非血红素铁和小α-酮戊二酸依赖性氧化酶，在真菌麦角生物碱环棒麦角素的生物合成中负责形成不寻常的环丙基环。三维结构...
• Discovery and Reconstitution of the Cycloclavine Biosynthetic Pathway-Enzymatic Formation of a Cyclopropyl Group
  作者：Dorota Jakubczyk、Lorenzo Caputi、Anaëlle Hatsch、Curt A. F. Nielsen、Melanie Diefenbacher、Jens Klein、Andrea Molt、Hartwig Schröder、Johnathan Z. Cheng、Michael Naesby、Sarah E. O'Connor

  DOI：10.1002/anie.201410002

  日期：2015.4.20

  The ergot alkaloids, a class of fungal‐derived natural products with important biological activities, are derived from a common intermediate, chanoclavine‐I, which is elaborated into a set of diverse structures. Herein we report the discovery of the biosynthetic pathway of cycloclavine, a complex ergot alkaloid containing a cyclopropyl moiety. We used a yeast‐based expression platform along with in vitro

  麦角生物碱是一类具有重要生物活性的真菌衍生天然产物，源自常见的中间体麦角碱-I，其被精心加工成一系列不同的结构。在此，我们报告了环棒麦角素生物合成途径的发现，环棒麦角素是一种含有环丙基部分的复杂麦角生物碱。我们使用基于酵母的表达平台以及体外生化实验来鉴定催化 chanoclavine-I 中间体重排形成环丙基部分的酶。所得化合物环麦角碱在酵母中以>500 mg L -1的滴度产生，从而证明了这些复杂生物碱异源表达的可行性。
• Cycloclavine and Derivatives Thereof for Controlling Invertebrate Pests
  申请人：BASF SE

  公开号：US20150335021A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Indole alkaloid compounds of the general formula (I), salts and N-oxides where the symbol in formula (I) has the following meanings given in the specification, are useful for controlling invertebrate pests.
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF ERGOT ALKALOID TOXICITY
  申请人：Light Linda

  公开号：US20200345858A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  Embodiments of the present invention provide materials and methods for preventing and treating ergot-based toxicity in animals, including humans. In particular, the present disclosure provides materials and methods for ameliorating the harmful physical manifestations of various diseases caused, at least in part, by ergot-based toxicity, including but not limited to caudal heel pain syndrome, idiopathic headshaking, pituitary pars intermedia dysfunction, metabolic syndrome and laminitis in horses; fescue foot, infertility and summer slump in cattle, sheep and goats; and neurologic, mental and somatic disorders in humans.