4-氯-6-亚硝基-1,3-苯二酚 | 109755-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-氯-6-亚硝基-1,3-苯二酚
• 英文名称: 6-chloro-4-nitrosoresorcinol
• 英文别名: 4-chloro-6-nitrosoresorcinol；4-nitroso-6-chlororesorcinol；4-chloro-6-nitroso-resorcinol；4-Chlor-6-nitroso-resorcin；6-nitroso-4-chlororesorcinol；6-Chlor-4-nitroso-resorcin；4-chloro-6-nitrosobenzene-1,3-diol
• CAS: 109755-36-4
• 化学式: C₆H₄ClNO₃
• mdl: MFCD02179230
• 分子量: 173.556
• InChiKey: JVTXZVVELSONAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于乙酸乙酯、甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2908999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6-亚硝基-1,3-苯二酚 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 80.67h， 生成 4,6-bis((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)-2,8-dichloro-7-hydroxy-3Hphenoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  添加第二个结合位点会增加动态范围，但会改变用于移动锌的红色荧光探针的细胞定位

  摘要：

  我们报告了 ZBR4 和 ZR1 的合成和光物理特性，ZBR4 和 ZR1 是用于移动锌的两种基于试卤灵的双位探针。在结合 Zn 2+ 后，传感器分别显示其红色荧光发射增强 14 倍和 41 倍。与 ZR1 和 ZBR 家族的其他成员在内质网中积累不同，ZBR4 自发定位于 HeLa 细胞的线粒体。设计构建体的模块化方法促进了旨在调整未来探针的锌结合和细胞内靶向特性的同源策略。

  DOI：

  10.1021/ic500732z
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 在 potassium hydroxide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到4-氯-6-亚硝基-1,3-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  添加第二个结合位点会增加动态范围，但会改变用于移动锌的红色荧光探针的细胞定位

  摘要：

  我们报告了 ZBR4 和 ZR1 的合成和光物理特性，ZBR4 和 ZR1 是用于移动锌的两种基于试卤灵的双位探针。在结合 Zn 2+ 后，传感器分别显示其红色荧光发射增强 14 倍和 41 倍。与 ZR1 和 ZBR 家族的其他成员在内质网中积累不同，ZBR4 自发定位于 HeLa 细胞的线粒体。设计构建体的模块化方法促进了旨在调整未来探针的锌结合和细胞内靶向特性的同源策略。

  DOI：

  10.1021/ic500732z

文献信息

• Fluorinated resorufin compounds and their application
  申请人：Batchelor Robert

  公开号：US20050096315A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The invention provides novel fluorinated resorufin compounds that are of use in a variety of assay formats. Also provided are methods of using the compounds and kits that include a compound of the invention and instructions detailing the use of the compound in one or more assay formats.

  这项发明提供了新颖的氟化resorufin化合物，可用于各种测定格式。还提供了使用这些化合物的方法，以及包括该发明化合物和详细说明如何在一个或多个测定格式中使用该化合物的试剂盒。
• INTRACELLULAR ORGANELLE PEPTIDE TARGETED ENZYME SUBSTRATES
  申请人：Marker Gene Technologies, Inc.

  公开号：US20150219654A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  This invention relates to substrates and methods for the visualization of intracellular organelles, such as the lysosome, peroxiosome, nucleus, Endoplasmic Reticulum and Golgi Apparatus, based upon organelle enzyme activity. Such compounds represent a novel combination of chemically distinct enzyme substrates with targeting and detection substrates which are activated by enzyme activity inside target organelles to produce a detectable signal. The organelle targeted enzyme substrates of this invention are designed to provide high fluorescence at lower pH values found in some organelles and can be used for monitoring enzyme activity inside cells at very low concentrations.

  该发明涉及基于细胞器酶活性的底物和方法，用于可视化细胞内细胞器，如溶酶体、过氧化物酶体、细胞核、内质网和高尔基体。这些化合物代表了具有化学上不同的酶底物与靶向和检测底物的新型组合，这些底物受到靶细胞器内的酶活性的激活而产生可检测信号。该发明的细胞器靶向酶底物旨在在一些细胞器中发现的较低pH值下提供高荧光，并可用于监测细胞内酶活性的非常低浓度。
• Enzyme substrates for visualizing acidic organelles
  申请人：Coleman Daniel J.

  公开号：US20100233744A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to the visualization of acidic organelles based upon organelle enzyme activity. The organelle substrates of the invention are specific for enzyme activity of the organelle and label these organelles, such as lysosomes, rendering them visible and easily observed. Substrates of the present invention include substrates that produce a fluorescent signal. The fluorogenic acidic organelle enzyme substrates of this invention are designed to provide high fluorescence at low pH values and are derivatized to permit membrane permeation through both outer and organelle membranes of intact cells and can be used for staining cells at very low concentrations. They can be used for monitoring enzyme activity in cells at very low concentrations and are not toxic to living cells or tissues.

  本发明涉及基于细胞器酶活性的酸性细胞器的可视化。本发明的细胞器底物针对细胞器的酶活性，标记这些细胞器，如溶酶体，使它们可见且易于观察。本发明的底物包括产生荧光信号的底物。本发明的荧光酸性细胞器酶底物旨在在低pH值下提供高荧光，并经过衍生化以允许穿透细胞外和细胞器膜的完整细胞，并可用于极低浓度下染色细胞。它们可用于在极低浓度下监测细胞中的酶活性，并且不对活体细胞或组织具有毒性。
• Glycoside von Resorufin-Derivaten, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Bestimmung der Aktivität von Glycosidasen
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0156347A2

  公开（公告）日：1985-10-02

  Beansprucht werden Glycoside von Resorufin-Derivater der allgemeinen Formeln la bzw lb in denen R1 Wasserstoff, R2, R3 und R5, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Halogen oder eine Niederalkylgruppe, R4 und R6, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Halogen, eine Cyano-, Niederalkyl-, Niederalkoxy-, Carboxy-, Niederalkoxycarbonyl-, Carboxyniederalkyl-, Niederalkoxycarbonyl-niederalkyl- oder eine gegebenenfalls ein-oder zweifach substituierte Carboxamidogruppe oder die Gruppe in der R7 Wasserstoff oder eine Niederalkyl-Gruppe und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeuten, wobei R6 zusätzlich eine Sulfonyl oder Nitrogruppe vorstellen kann, und Y ein Stickstoff oder die Gruppe N O bedeuten. Diese Verbindungen eignen sich besonders als chromogene und fluorogene Substrate zur Bestimmung der Aktivität von entsprechenden Glycosidasen bzw. Oligosaccharid spaltenden Enzymen. Die beanspruchten Glycoside erhält man, wenn Resorufin-Derivate mit einem Mono- oder Oligosaccharid oder einem 1-Halogeno-Derivat hiervon, deren Hydroxygruppen mit üblichen Schutzgruppen substituiert sind, umgesezt werden. Zunächst werden dabei per-0-substituierte Glycoside erhalten, die durch Abspalten der Schutzgruppen in die beanspruchten Verbindungen übergeführt werden können. Ein weiterer Gegenstand der Anmeldung sind diagnostische Mittel zum Nachweis von Glycosidasen bzw. von Oligosaccharid spaltenden Enzymen, die als chromogene und fluorogene Substrate die beanspruchten Glycoside enthalten. Beansprucht werden femer die als Ausgangsprodukte bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen eingesetzten Resarufin-Derivate.

  所要求的是通式 la 或 lb 的间苯二酚衍生物的苷类 其中 R1是氢 R2、R3 和 R5（可以相同或不同）是氢、卤素或低级烷基、 R4 和 R6（可以相同或不同）是氢、卤素、氰基、低级烷基、低级烷氧基、羧基、低级烷氧羰基、羧基-低级烷基、低级烷氧羰基-低级烷基或任选单取代或二取代的羧酰胺基团或以下基团 其中 R7 是氢或低级烷基，以及 n 为 1 至 4 的整数，其中 R6 可另外代表磺酰基或硝基，以及 Y 是氮或基团 N O。 这些化合物特别适合作为发色性和发荧光性底物，用于测定相应糖苷酶或寡糖分解酶的活性。当 resorufin 衍生物与单羟基或寡糖或其羟基被常规保护基团取代的 1-卤代衍生物反应时，可获得所要求的苷。最初得到的是每-0-取代的糖苷，通过裂解保护基团可将其转化为所要求的化合物。 本申请的另一个目的是检测糖苷酶或寡糖裂解酶的诊断方法，这些诊断方法含有作为显色和荧光底物的所称糖苷。本申请还要求获得在制备本发明化合物时用作起始产物的藜芦苷衍生物。
• N-Acyl-dihydroresorufin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Bestimmung von Wasserstoffperoxid, peroxidatisch wirkenden Verbindungen oder Peroxidase
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0210559A2

  公开（公告）日：1987-02-04

  Beansprucht werden N-Acyl-dihydroresorufin-Derivate der allgemeinen Formel in der R1 eine Niederalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe, die durch Carboxyl- oder Sulfonsäurereste substituiert sein können, R2, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Halogen, eine Niederalkyl- oder eine Niederalkoxygruppe Y die Gruppe -NR5R6 oder -OR7, wobei R5 und R6 jeweils Wasserstoff oder eine Niederalkylgruppe, die durch Carboxyl- oder Sulfonsäurereste substituiert sein kann, oder zusammen eine gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochene Kohlenwasserstoffbrücke und R7 eine Niederalkylgruppe, die durch eine Niederalkoxy-oder eine Polyniederalkoxygruppe substituiert sein kann, bedeuten. Diese Verbindungen eignen sich als chromogene und fluorogene Substrate besonders zum Nachweis und zur Bestimmung von Wasserstoffperoxid, von peroxidatisch wirkenden Verbindungen oder Peroxidase. Hierzu werden Verfahren und Reagenzien beansprucht. Die erfindungsgemäßen N-Acyl-dihydroresorufin-Derivate erhält man, indem substituierte Resorufincarbonsäuren in N, 0, O-triacylierte Dihydroresorufinverbindungen überführt werden, diese, gegebenenfalls nach Umwandlung der Carbonsäurefunktion in ein reaktives Carbonsäurederivat, mit Aminen oder Alkoholen umgesetzt und anschließend die O-Acylgruppen selektiv abgespalten werden.

  所要求的是通式如下的 N-酰基二氢resorufin 衍生物 其中 R1 是可被羧酸基或磺酸基取代的低级烷基、芳基或芳烷基、 R2、R3 和 R4 可以是相同或不同的氢、卤素、低级烷基或低级烷氧基基团 Y 是基团 -NR5R6 或 -OR7，其中 R5 和 R6 各为氢或低级烷基，可被羧基或磺酸基取代，或共同形成可被杂原子打断的烃桥，以及 R7 是可被低级烷氧基或多低级烷氧基取代的低级烷基。 这些化合物特别适合用作检测和测定过氧化氢、过氧化化合物或过氧化物酶的显色和荧光底物。为此提出了方法和试剂。 根据本发明的 N-酰基-二氢resorufin 衍生物是通过将取代的 resorufin 羧酸转化为 N，0，O-三酰基化二氢resorufin 化合物，使其与胺或醇反应（可选择在将羧酸功能转化为活性羧酸衍生物之后），然后选择性地裂解掉 O-酰基而获得的。