3-(benzyloxymethyl)pent-4-enoic acid | 115307-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxymethyl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: 3-(benzyloxymethyl)-4-pentenoic acid
• CAS: 115307-32-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: GJCJHCVLGOUSOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxymethyl)pent-4-enoic acid 在 草酰氯 、 氨 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-<(phenylmethoxy)methyl>-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of iodo lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a024
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxymethyl)pent-4-enoic acid ethyl ester 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以3.93 g的产率得到3-(benzyloxymethyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双环杂环的氨基炔化策略：（±）-Trachelanthamidine的合成

  摘要：

  甜蜜的环化反应：吡咯嗪和吲哚并嗪的合成已经完成。烯烃用高价碘试剂TIPS-EBX进行了分子内钯催化的氨基炔基化反应。除去保护基团后，分两步环化，随后还原，得到天然产物（±）-曲安啶（参见方案； TIPS-EBX =三异丙基甲硅烷基乙炔基苯并恶唑啉酮）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100718

文献信息

• Gold-catalyzed cycloisomerizations of ene-ynamides
  作者：Sylvain Couty、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.108

  日期：2009.2

  The gold-catalyzed cycloisomerizations of 1,6-ene-ynamides proceed under mild conditions and lead to cyclobutanones from terminal or trimethylsilyl substituted ynamides, or to carbonyl compounds bearing a 2,3-methanopyrrolidine subunit from substrates possessing a propargylic alcohol moiety. High diastereoselectivities are observed with 1,6-ene-ynamides having a stereocenter at the α or β position

  1，6-烯-酰胺的金催化的环异构化在温和的条件下进行，并从末端或三甲基甲硅烷基取代的酰胺中产生环丁酮，或从具有炔丙醇部分的底物上产生带有2,3-甲基吡咯烷亚基的羰基化合物。用在氮原子的α或β位置具有立体中心的1，6-烯-酰胺具有高的非对映选择性。
• Studies on the Synthesis of Endocyclic Enol Lactones via a RCM of Selected Vinyl Esters
  作者：Anna Brodzka、Filip Borys、Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00807

  日期：2018.8.3

  The novel and efficient approach toward the synthesis of endocyclic enol lactones was devised based on ring-closing metathesis of unsaturated carboxylic acids vinyl esters. Systematic studies revealed that vinyl esters are suitable substrates for RCM reaction. The developed methodology offers an easy route for synthetically challenging target molecules with different functional groups and substitution

  基于不饱和羧酸乙烯基酯的闭环复分解反应，设计了一种新颖，高效的内环烯醇内酯合成方法。系统研究表明，乙烯基酯是适合RCM反应的底物。所开发的方法为合成挑战具有不同官能团和取代基的目标分子提供了一条简便的途径。我们还证明了环状羧酸的乙烯基酯可以成功地用于多米诺环的开环复分解序列。
• Dual Activity of Grubbs-Type Catalyst in the Transvinylation of Carboxylic Acids and Ring-Closing Metathesis Reactions
  作者：Anna Brodzka、Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02135

  日期：2020.12.4

  This new activity of Grubbs catalysts was evidenced on several examples. It allows us to design a transvinylation/ring-closing metathesis (RCM) cascade reaction leading to the formation of endocyclic enol lactones from unsaturated carboxylic acids in an one-pot procedure. This unique ability of Grubbs catalyst to catalyze multiple mechanically distinct cascade reactions in a chemoselective way offers

  开发一种模仿酶的混杂性的多功能催化剂，可以在单个反应容器中催化多种化学转化，是现代可持续化学的关键点之一。我们的实验结果表明，格拉布斯型催化剂具有这种多任务活性，可以催化羧酸的乙烯基转移反应，而不会失去其原有的复分解活性。格拉布斯催化剂的这种新活性已在几个例子中得到证实。它使我们能够设计一种乙烯基转移/闭环复分解（RCM）级联反应，从而在一锅法中从不饱和羧酸形成环内烯醇内酯。格拉布斯催化剂以化学选择性方式催化多个机械上不同的级联反应的独特能力为从简单、易于获得的底物合成复杂化合物提供了新的可能性。