N(α)-Fmoc-N(ω)-Pbf-L-arginine-N-propargylamide | 1263288-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N(α)-Fmoc-N(ω)-Pbf-L-arginine-N-propargylamide
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-1-oxo-1-(prop-2-ynylamino)pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1263288-99-8
• 化学式: C₃₇H₄₃N₅O₆S
• 分子量: 685.844
• InChiKey: DRFFHOQSFKSBNY-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(α)-Fmoc-N(ω)-Pbf-L-arginine-N-propargylamide 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of trivalent ultrashort Arg-Trp-based antimicrobial peptides (AMPs)

  摘要：

  利用相同的超短抗微生物肽（仅有2-3个氨基酸）的多价展示，以创建潜在的新型抗微生物剂。

  DOI：

  10.1039/c4md00327f
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到N(α)-Fmoc-N(ω)-Pbf-L-arginine-N-propargylamide
  参考文献：
  名称：

  细胞穿透性聚二硫醚的侧链工程

  摘要：

  最近引入了可穿透细胞的聚二硫化物（CPD），以探索进入细胞的新方法。在本报告中，我们公开了共价修饰CPD侧链的一般方法。证明了铜催化炔-叠氮化物环加成（CuAAC）与添加不同环张力的应变环二硫化物或胍和and阳离子数量增加的相容性。用二硫键环张力重新加载CPD可使活性至少增加20倍，并且保留了对Ellman试剂抑制的敏感性。侧链工程积累的永久正电荷使Ellman受益不敏感的CPD，其活动性也有所提高。共定位实验表明，CPD取决于内在体，胞质溶胶和细胞核，具体取决于它们的性质和浓度。在相关控制的支持下，这些趋势证实，CPDs结合了抗衡离子和硫醇介导的摄取，并且可以合理地控制两者之间的平衡。对于最活跃的CPD，可以在低至5 n m的底物（荧光团）浓度下观察到摄取。

  DOI：

  10.1002/hlca.201600370

文献信息

• Cationic nucleolipids as efficient siRNA carriers
  作者：Hye Won Yang、Jeong Wu Yi、Eun-Kyoung Bang、Eun Mi Jeon、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1039/c0ob00580k

  日期：——

  We synthesized five novel uridine-based cationic nucleolipids, introducing basic amino acid residues at the 5′ position of uridine, through 1,3-dipolar cycloaddition, and hydrophobic alkyl moieties at the 2′ and 3′ positions, through carbamate linkages. Their lipoplexes delivered siRNAs efficiently to cells, in vitro, without any severe toxicity.

  我们合成了五种新型的尿苷基阳离子核脂质，通过1,3-极性环加成反应在尿苷的5'位点引入了基本氨基酸残基，并通过氨基甲酸酯链接在2'和3'位点引入了疏水的烷基基团。它们的脂质复合物能够有效地将siRNA递送到细胞中，在体外研究中没有表现出严重的毒性。
• A High‐Throughput Mass Spectrometric Enzyme Activity Assay Enabling the Discovery of Cytochrome P450 Biocatalysts
  作者：Tristan de Rond、Jian Gao、Amin Zargar、Markus de Raad、Jack Cunha、Trent R. Northen、Jay D. Keasling

  DOI：10.1002/anie.201901782

  日期：2019.7.22

  significant cytochrome P450s in cell lysate, microsomes, and bacteria. Using this approach, a cytochrome P450BM3 mutant library was successfully screened for the ability to catalyze the oxidation of the sesquiterpene valencene.

  酶活性的测定是生物催化剂和药物开发中的持久瓶颈。现有的酶活高通量检测方法往往仅适用于窄范围的生化转化，而通用酶表征方法通常需要色谱法来确定底物周转率，从而大大降低了通量。我们提出了一种酶活性测定方法，无需进行色谱步骤即可对复杂基质中的酶活性进行高通量质谱检测。这项技术，我们称为通过点击辅助NIMS（PECAN）探测的酶，可以检测细胞裂解液，微粒体和细菌中具有医学和生物催化作用的重要细胞色素P450的活性。使用这种方法，细胞色素P450 BM3 成功筛选了突变体文库，以催化倍半萜烯瓦伦烯的氧化。