isopropyl 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-7-bromo-10-hydroxy-9-methoxy-3,8-dimethyl-4-oxo-3-benzazocine-11-carboxylic acid | 221146-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: isopropyl 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-7-bromo-10-hydroxy-9-methoxy-3,8-dimethyl-4-oxo-3-benzazocine-11-carboxylic acid
• 英文别名: propan-2-yl 6-bromo-3-hydroxy-4-methoxy-5,11-dimethyl-10-oxo-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-triene-13-carboxylate
• CAS: 221146-96-9
• 化学式: C₁₈H₂₃BrN₂O₅
• 分子量: 427.295
• InChiKey: QYULJKGREDUGSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  79.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-7-bromo-10-hydroxy-9-methoxy-3,8-dimethyl-4-oxo-3-benzazocine-11-carboxylic acid 在 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 19.0h， 生成 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-7-bromo-10-hydroxy-9-methoxy-3,8-dimethyl-3-benzazocin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Saito, Naoki; Kamayachi, Hiroshi; Tachi, Masashi, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 1, p. 9 - 12

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxy-3-methylphenylmethyl)-4-isopropyloxycarbonyl-1-methyl-2,5-piperazinedione 在 碘代三甲硅烷 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 isopropyl 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-7-bromo-10-hydroxy-9-methoxy-3,8-dimethyl-4-oxo-3-benzazocine-11-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of the ABC Ring Model of Ecteinascidins.

  摘要：

  介绍了一种以 3-羟基-4-甲氧基-5-甲基苯甲醛 (7) 为原料合成 1, 2, 3, 4, 5, 6-六氢-1, 5-亚氨基-10-羟基-9-甲氧基-3, 8, 11-三甲基-3-苯并氮杂环辛-4-酮 (3) 的实用方法，该化合物是蜕皮激素 743 和黄樟素的 ABC 环模型化合物。15 个步骤的总收率为 27%。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1549