O-tert-butoxycarbonyl 1-hydroxy-3-methyl-4,6,7,8-tetrahydroazolo[1,2-a]pyrazin-4-one | 302790-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: O-tert-butoxycarbonyl 1-hydroxy-3-methyl-4,6,7,8-tetrahydroazolo[1,2-a]pyrazin-4-one
• 英文别名: tert-butyl (3-methyl-4-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-yl) carbonate
• CAS: 302790-91-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: XWLAVOGPMFHSQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 O-tert-butoxycarbonyl 1-hydroxy-3-methyl-4,6,7,8-tetrahydroazolo[1,2-a]pyrazin-4-one 反应 48.0h， 以98%的产率得到dimethyl (1R*,7R*)-7-methyl-6,9-dioxo-5,8-diazatricyclo[5.2.2.0^1,5]undec-10-ene-10,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在[4 + 2]环加成的合成模型中的Brevianamides，对位herheramides和相关化合物的生物合成。

  摘要：

  探索了模型系统的反应性，用于拟南芥中的[4 + 2]环加成反应在短毛酰胺，副硬脂酰胺和水飞蓟宾的生物合成中。分子间反应的模型表明，只有在使用活化的，反应性很强的亲二烯体的情况下，环加成反应才会在温和的条件下发生。当使用相对不活泼的亲二烯体如环戊烯和环己烯时，该反应需要苛刻的反应条件和/或路易斯酸催化剂。相反，用于分子内反应的模型表明即使在不存在路易斯酸催化剂的情况下，环加成反应也在室温下在数小时内发生。从这些结果得出的结论与上述代谢物的生物合成有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00573-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,2-二氧代丙基)-l-脯氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 O-tert-butoxycarbonyl 1-hydroxy-3-methyl-4,6,7,8-tetrahydroazolo[1,2-a]pyrazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  在[4 + 2]环加成的合成模型中的Brevianamides，对位herheramides和相关化合物的生物合成。

  摘要：

  探索了模型系统的反应性，用于拟南芥中的[4 + 2]环加成反应在短毛酰胺，副硬脂酰胺和水飞蓟宾的生物合成中。分子间反应的模型表明，只有在使用活化的，反应性很强的亲二烯体的情况下，环加成反应才会在温和的条件下发生。当使用相对不活泼的亲二烯体如环戊烯和环己烯时，该反应需要苛刻的反应条件和/或路易斯酸催化剂。相反，用于分子内反应的模型表明即使在不存在路易斯酸催化剂的情况下，环加成反应也在室温下在数小时内发生。从这些结果得出的结论与上述代谢物的生物合成有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00573-1

表征谱图