5-methoxy-2-((3,4,5-trimethoxyphenyl)ethynyl)benzo[b]thiophene | 1422647-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-methoxy-2-((3,4,5-trimethoxyphenyl)ethynyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 5-Methoxy-2-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethynyl]-1-benzothiophene
• CAS: 1422647-90-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄S
• 分子量: 354.427
• InChiKey: AYVJBXUYOFCPGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-((3,4,5-trimethoxyphenyl)ethynyl)benzo[b]thiophene 在 palladium diacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以40%的产率得到(Z)-5-methoxy-2-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-vinyl]-benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  康他汀A-4苯并杂环衍生物的（Z）异构体的合成：几种方法的比较研究

  摘要：

  研究了几种制备（Z）三甲氧基苯乙烯衍生物1的方法。在发现Wittig反应导致不满意的结果后，考虑了三种不同的策略：使用DMF / KOH作为氢源的Suzuki偶联与立体定义的单溴烯烃，氢化硅烷化/乙烯基硅烷水解和钯催化的半氢化步骤的组合。我们的研究使我们通过Sonogashira偶联反应制备了一系列二芳基乙炔衍生物，并且发现了无铜的碱性环化反应，从而生成了苯并[ b ]噻吩。1的合成方法的最终选择 强烈依赖于目标化合物，但通常应优先选择避免使用有毒锡还原剂的半氢化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.005
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基苯并噻吩 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二氯(N,N,N',N'-四甲基乙二胺)锌(II) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-methoxy-2-((3,4,5-trimethoxyphenyl)ethynyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Combretastatin A-4含硫杂环衍生物：合成，抗增殖活性和分子对接研究

  摘要：

  合成了Combretastatin A-4激发的杂环衍生物，并评估了其对微管蛋白聚合和细胞增殖的生物学活性。在上述19种含硫化合物中，衍生物（Z）-4h和（Z）-4j在纤维素微管蛋白聚合抑制和抗增殖活性方面表现出令人关注的效果，六个不同的细胞系介于8和27 nM之间具有IC 50值。此外，in silico在微管蛋白的秋水仙碱/ CA-4结合位点内进行了对接研究，以了解我们产品与蛋白质靶标的相互作用。还以1–10 nM的浓度研究了对滤泡性淋巴瘤细胞的细胞周期的影响，表明发生了凋亡过程。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113275