methyl 3-nitro-4-(quinolin-8-ylcarbamoyl)benzoate | 1647073-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-nitro-4-(quinolin-8-ylcarbamoyl)benzoate
• CAS: 1647073-83-3
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₅
• 分子量: 351.318
• InChiKey: BOAFHPDSOSXGST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(quinolin-8-ylcarbamoyl)benzoate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到methyl 3-nitro-4-(quinolin-8-ylcarbamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的亚芳基和杂芳烃C的邻位硝化？由8-氨基喹啉指导小组协助的H键

  摘要：

  一种铜-介导的，螯合辅助邻Ç  H键使用亚硝酸钠作为硝基的源苯甲酸衍生物的硝化已经实现用8-氨基喹啉定向基团的帮助。只需改变反应条件即可实现选择性的单硝化或二硝化。该方法显示出优异的官能团耐受性，并提供了一种新颖而直接的方法来制备邻硝基苯甲酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400947

文献信息

• Copper-Mediated<i>ortho</i>-Nitration of (Hetero)Arenecarboxylates
  作者：Dmitry Katayev、Kai F. Pfister、Timo Wendling、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201403363

  日期：2014.8.4

  Various (hetero)arenecarboxylic acids were converted to the corresponding Daugulis amides and nitrated selectively in the ortho‐position in the presence of [CuNO3(PPh3)2] and AgNO2 at 50 °C. A microwave‐assisted saponification allows regenerating the carboxylate group within minutes, which may then be removed tracelessly by protodecarboxylation, or substituted by aryl‐ or alkoxy‐groups via decarboxylative

  在[CuNO 3（PPh 3）2 ]和AgNO 2存在下，在50°C下，将各种（杂）芳烃羧酸转化为相应的Daugulis酰胺，并在邻位选择性地进行硝化。微波辅助的皂化作用可在数分钟内再生出羧酸根，然后可以通过原脱羧作用无痕地除去，或通过脱羧交叉偶联被芳基或烷氧基取代。