N'-(4-chlorophenyl)-N-ethylpropane-1,3-diamine | 208724-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N'-(4-chlorophenyl)-N-ethylpropane-1,3-diamine
• CAS: 208724-90-7
• 化学式: C₁₁H₁₇ClN₂
• 分子量: 212.722
• InChiKey: XKQHWZLFERXRSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-chlorophenyl)-N-ethylpropane-1,3-diamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(p-chlorophenyl)-3-ethyl-1,4,5,6-tetrahydropyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶和1-芳基-3-取代的1,4,5,6-四氢嘧啶盐的合成

  摘要：

  描述了一种合成 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶 (1) 的方法，通过 N-芳基-N'-甲酰基-1,3-丙二胺 (5) 与三甲基甲硅烷基多磷酸盐 (PPSE) 的闭环. 用甲基（或乙基）碘对化合物（1）进行季铵化得到相应的环状脒盐（2），而用2,4-二硝基氯苯处理化合物（1a）得到由盐水解产生的开链产物。另一种方法用于合成在 N3 上带有支链烷基或芳基取代基的 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶盐，不能通过烷基化获得。通过相应的六氢嘧啶 (3) 的脱氢以高产率获得此类化合物。讨论了这两个程序的范围和限制。

  DOI：

  10.3987/com-00-9018
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chloroanilino)-N-ethylpropanamide 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N'-(4-chlorophenyl)-N-ethylpropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶和1-芳基-3-取代的1,4,5,6-四氢嘧啶盐的合成

  摘要：

  描述了一种合成 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶 (1) 的方法，通过 N-芳基-N'-甲酰基-1,3-丙二胺 (5) 与三甲基甲硅烷基多磷酸盐 (PPSE) 的闭环. 用甲基（或乙基）碘对化合物（1）进行季铵化得到相应的环状脒盐（2），而用2,4-二硝基氯苯处理化合物（1a）得到由盐水解产生的开链产物。另一种方法用于合成在 N3 上带有支链烷基或芳基取代基的 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶盐，不能通过烷基化获得。通过相应的六氢嘧啶 (3) 的脱氢以高产率获得此类化合物。讨论了这两个程序的范围和限制。

  DOI：

  10.3987/com-00-9018

文献信息

• <i>N</i>-arylhexahydropyrimidines. Part 1. Synthesis and¹H NMR characterization of 1,3-Di and 1,2,3-trisubstituted derivatives
  作者：Isabel A. Perillo、María B. García、Juan Á. Bisceglia、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1002/jhet.5570390409

  日期：2002.7

  3-propanediamines 2a-h with aldehydes. Reactions with formaldehyde proceeded in hydroalcoholic solution, while condensation with aromatic aldehydes required in general the use of activated molecular sieves. 1H NMR spectra of compounds la-1 were analyzed and the results correlated with their conforma-tional features. Derivatives devoid of a 2-substituent la-g show fast ring reversal and N-inversion. The presence

  一系列Ñ -arylhexahydropyrimidines LA-1通过的缩合合成ñ -芳基- ñ “ -烷基（或芳基）-1,3-丙二胺2A-H与醛。与甲醛的反应在水醇溶液中进行，而与芳族醛的缩合通常需要使用活化的分子筛。分析了化合物1a-1的1 H NMR光谱，并将结果与​​其构型特征相关联。不含2个取代基la-g的衍生物显示快速环逆转和N-反转。2-芳基的存在将环反转平衡移向其中2-芳基取代基是赤道的构象。根据偶联常数和化学位移值对这些化合物中的轴向和赤道氢进行了不同的分配。在化合物1k中，光谱数据表明N-甲基的轴向取向。在相应的NOESY谱图中证实了这些发现。
• Synthesis of 1-Aryl-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidines and 1-Aryl-3-substituted 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidinium Salts
  作者：Isabel Perillo、Liliana R. Orelli、María B. García、Isabel A. Perillo

  DOI：10.3987/com-00-9018

  日期：——

  3-propanediamines (5) with trimethylsilyl polyphosphate (PPSE). Quaternization of compounds (1) with methyl (or ethyl) iodide led to the corresponding cyclic amidinium salts (2), while treatment of compound (1a) with 2,4-dinitrochlorobenzene yielded an open chain product resulting from hydrolysis of the salt. An alternative method was employed for the synthesis of 1-aryl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidinium salts bearing

  描述了一种合成 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶 (1) 的方法，通过 N-芳基-N'-甲酰基-1,3-丙二胺 (5) 与三甲基甲硅烷基多磷酸盐 (PPSE) 的闭环. 用甲基（或乙基）碘对化合物（1）进行季铵化得到相应的环状脒盐（2），而用2,4-二硝基氯苯处理化合物（1a）得到由盐水解产生的开链产物。另一种方法用于合成在 N3 上带有支链烷基或芳基取代基的 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶盐，不能通过烷基化获得。通过相应的六氢嘧啶 (3) 的脱氢以高产率获得此类化合物。讨论了这两个程序的范围和限制。