O-acetyl-5-fluorouridine | 3052-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: O-acetyl-5-fluorouridine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 3052-08-2
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₂O₇
• 分子量: 304.232
• InChiKey: ZZDKBAIZGNCAEU-FDDDBJFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2',3'-异亚丙基尿苷 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 生成 O-acetyl-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil derivatives. XVII. Synthesis and antitumor activity of 5'-O-acyl-5-fluorouridines.

  摘要：

  为了降低 5-氟尿苷（1）的毒性并获得 1 的生物活性衍生物，合成了各种 5'-O-acyl-8-fluorouridines 2。研究了这些化合物对小鼠 L-1210 白血病的抗肿瘤活性。5'-O-庚酰基衍生物 2h 的抗肿瘤活性最高。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3405

文献信息

• Enzymatic synthesis of nucleoside analogues from uridines and vinyl esters in a continuous-flow microreactor
  作者：Li-Hua Du、Jia-Hong Shen、Zhen Dong、Na-Ni Zhou、Bing-Zhuo Cheng、Zhi-Min Ou、Xi-Ping Luo

  DOI：10.1039/c8ra01030g

  日期：——

  excellent conversion and regioselectivity. Various reaction parameters were studied. These regioselective acylations performed in continuous flow microreactors are a proof-of-concept opening the use of enzymatic microreactors in uridine derivative biotransformations.

  我们实现了由Thermomyces lanuginosus的脂肪酶 TL IM 催化的尿苷衍生物伯羟基的有效可控区域选择性酰化，具有出色的转化率和区域选择性。研究了各种反应参数。这些在连续流动微反应器中进行的区域选择性酰化是一种概念验证，开启了酶微反应器在尿苷衍生物生物转化中的应用。
• Enzyme Aided Regioselective Acylation of Nucleosides
  作者：Shoichiro Ozaki、Kayoko Yamashita、Takako Konishi、Takahiro Maekawa、Mitsuaki Eshima、Atsuliiko Uemura、Lei Ling

  DOI：10.1080/15257779508012394

  日期：1995.5.1

  Abstract Selective protection of the three hydroxyl groups of sugar moiety of nucleosides have been studied by enzyme-catalyzed esterification in organic solvents. Selectively protected products were obtained. The reaction provides an efficient method for selective protection of nucleosides.

  摘要在有机溶剂中，通过酶催化酯化反应，研究了核苷糖基三个羟基的选择性保护。获得了选择性保护的产物。该反应提供了一种选择性保护核苷的有效方法。
• OZAKI, SHOICHIRO;AKIYAMA, TAKAHIKO;IKE, YOSHIMASA;MORI, HARUKI;HOSHI, AKI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3405-3408
  作者：OZAKI, SHOICHIRO、AKIYAMA, TAKAHIKO、IKE, YOSHIMASA、MORI, HARUKI、HOSHI, AKI+

  DOI：——

  日期：——