1-<3-bromo-2-(2-nitrophenyl)-benzofuran-5-ylmethyl>-4-cyclopropyl-2-ethyl-5-iodo-1H-imidazole | 146624-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 1-<3-bromo-2-(2-nitrophenyl)-benzofuran-5-ylmethyl>-4-cyclopropyl-2-ethyl-5-iodo-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[[3-Bromo-2-(2-nitrophenyl)-1-benzofuran-5-yl]methyl]-4-cyclopropyl-2-ethyl-5-iodoimidazole
• CAS: 146624-94-4
• 化学式: C₂₃H₁₉BrIN₃O₃
• 分子量: 592.231
• InChiKey: MZZNRHUVKNQTAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3-bromo-2-(2-nitrophenyl)-benzofuran-5-ylmethyl>-4-cyclopropyl-2-ethyl-5-iodo-1H-imidazole 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Carr Richard M., Cable Karl M., Wells Guy N., Suthertand Derek R., J. Labell. Compounds and Radiopharm, 34 (1994) N 9, S 887-897

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-Bromo-2-(2-nitro-phenyl)-benzofuran-5-ylmethyl]-5-cyclopropyl-2-ethyl-3H-imidazole-4-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-<3-bromo-2-(2-nitrophenyl)-benzofuran-5-ylmethyl>-4-cyclopropyl-2-ethyl-5-iodo-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of isotopically labelled angiotensin II receptor antagonist GR138950X

  摘要：

  Syntheses of [C-13] and [C-14]-labelled versions of angiotensin II receptor antagonist GR138950X, labelled in the imidazole carboxamide residue, are described. These involved preparation of an iodoimidazole substrate by a novel iododecarboxylation procedure, followed by cyanation with a mixture of carbon-labelled potassium cyanide and copper (I) iodide in DMF at high temperature. The preparation of a mass-labelled (M+5) version of GR138950X is also described. This involved the synthesis of an [C-13(3), N-15(2)]-labelled imidazole from a 1,2,3-tricarbonyl compound, C-13(3)]propionaldehyde and [N-15]ammonia. The labelled imidazole was further elaborated into multiply-labelled GR138950X.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199605)38:5<453::aid-jlcr852>3.0.co;2-#

文献信息

• A convenient method for cyanation of aromatic iodo compounds
  作者：Richard M Carr、Karl M Cable、Guy N Wells、Derek R Sutherland

  DOI：10.1002/jlcr.2580340910

  日期：1994.9

  A variety of [13C]-labelled aromatic nitriles have been prepared in good yield from iodoaromatic substrates. Cyanation was achieved by reaction of aryl iodides with a mixture of potassium [13C]-cyanide and copper (I) iodide in an aprotic solvent at high temperature. The use of pre-prepared carbon-labelled copper (I) cyanide was therefore obviated.

  各种[13C]-标记的芳香腈已经从碘芳香底物以良好的产率制备。氰化是通过芳基碘化物与 [13C]-氰化钾和碘化铜 (I) 的混合物在非质子溶剂中在高温下反应来实现的。因此避免使用预先制备的碳标记的氰化铜 (I)。
• 1H-Imidazol-1-yl-methyl benzofuran derivatives with the imidazolyl moiety being substituted by a cycloalkyl group
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0514198B1

  公开（公告）日：1998-08-05
• US5332831A
  申请人：——

  公开号：US5332831A

  公开（公告）日：1994-07-26
• US5498722A
  申请人：——

  公开号：US5498722A

  公开（公告）日：1996-03-12
• [EN] 1H-IMIDAZOL-1-YL-METHYL BENZOFURAN DERIVATIVES, WITH THE IMIDAZOLYL MOIETY BEING SUBSTITUTED BY A CYCLOALKYL GROUP
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1992020674A1

  公开（公告）日：1992-11-26

  (EN) The invention provides compounds of general formula (I), or a physiologically acceptable salt, solvate or metabolically labile ester thereof wherein R1 represents a hydrogen atom or a halogen atom or a group selected from C1-6alkyl, C2-6alkenyl, fluoroC1-6alkyl, C1-6alkoxy, -CHO, -CO2H or -COR2; Ar represents the group $g(a); R2 represents a group selected from C1-6alkyl, C2-6alkenyl, C1-6alkoxy or the group -NR13R14; R3 represents a group selected from -CO2H, -NHSO2CF3 or a C-linked tetrazolyl group; R4 and R5 which may be the same or different each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom or a C1-6alkyl group; Het represents the group $g(b); R6 represents a hydrogen atom or a group selected from C1-6alkyl, C2-6alkenyl, C1-6alkylthio, C1-6alkoxy, C3-7cycloalkyl or C3-7cycloalkylC1-4alkyl; R7 represents among others and as shown in the examples a group selected from C3-7cycloalkyl or C3-7cycloalkylC1-4alkyl; R8 represents a hydrogen atom or a halogen atom or a group selected from cyano, nitro, C1-6alkyl, C2-6alkenyl, fluoroC1-6alkyl, -(CH2)mR9, -(CH2)nCOR10 or -(CH2)pNR11COR12; and R9, R10, R11, R12, R13 and R14 are a variety of groups and substituents; with the proviso that when R6 represents a hydrogen atom or a group selected from C1-6alkyl; C2-6alkenyl or C1-6alkylthio, R7 represents a group selected from C3-7cycloalkyl or C3-7cycloalkylC1-4alkyl. The compounds may be used in the treatment or prophylaxis of hypertension and diseases associated with cognitive disorders.(FR) Composés répondant à la formule générale (I) ou un sel physiologiquement acceptable, un solvate ou un ester métaboliquement labile de celui-ci dans lequel R1 représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène ou un groupe sélectionné parmi alkyle C1-6, alcényle C2-6, fluoroalkyle C1-6, alcoxy C1-6, -CHO, -CO2H ou -COR2, Ar représente le groupe $g(a); R2 représente un groupe sélectionné parmi alkyle C1-6, alcényle C2-6, alcoxy C1-6 ou le groupe -NR13R14; R3 représente un groupe sélectionné parmi -CO2H, -NHSO2CF3 ou un groupe tétrazolyle lié en C; R4 et R5, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun indépendamment de l'autre un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène ou un groupe alkyle C1-6; Het représente le groupe $g(b); R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe sélectionné parmi alkyle C1-6, alcényle C2-6, alkylthio C1-6, alcoxy C1-6, cycloalkyle C3-7 ou cycloalkyle C3-7 alkyle C1-4; R7 représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène ou un groupe sélectionné parmi cyano, nitro, alkyle C1-6, alcényle C2-6, fluoroalkyle C1-6, -(CH2)mR9, -(CH2)nCOR10, -(CH2)pNR11COR12, cycloalkyle C3-7 ou cycloalkyle C3-7 alkyle C1-4, R8 représente ou atome d'hydrogène ou un atome d'halogène ou un groupe sélectionné parmi cyano, nitro, alkyle C1-6, alcényle C2-6, fluoroalkyle C1-6, -(CH2)mR9, -(CH2)nCOR10 ou -(CH2)pNR11 COR12; et R9, R10, R11, R12, R13 et R14 représentent une variété de groupes et de substituants; à condition que lorsque R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe sélectionné parmi alkyle C1-6, alcényle C2-6 ou alkylthio C1-6, R7 représente un groupe sélectionné parmi cycloalkyle C3-7 ou cycloalkyle C3-7 alkyle C1-4. Les composés peuvent être utilisés dans le traitement ou la prophylaxie de l'hypertension et des maladies associées à des troubles cognitifs.