tert-butyl (1R,2S)-3-hydroxy-2-nitro-1-phenylpropylcarbamate | 875304-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R,2S)-3-hydroxy-2-nitro-1-phenylpropylcarbamate
• CAS: 875304-17-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅
• 分子量: 296.323
• InChiKey: QBGRRPQRPFJMMM-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 benzaldehyde N-boc imine 在 (1R,2R)-1-Me₂N-2-[3,5-(CF₃)2C₆H₃NHC(=S)NH]cyclohexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (1S,2S)-3-hydroxy-2-nitro-1-phenylpropylcarbamate 、 tert-butyl (1S,2R)-3-hydroxy-2-nitro-1-phenylpropylcarbamate 、 tert-butyl (1R,2S)-3-hydroxy-2-nitro-1-phenylpropylcarbamate 、 tert-butyl (1R,2R)-3-hydroxy-2-nitro-1-phenylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  双官能硫脲催化的非对映和对映选择性的氮杂-亨利反应。

  摘要：

  双官能硫脲1a催化硝基烷与N-Boc-亚胺的aza-Henry反应，生成具有良好至高非对映选择性和对映选择性的合成β-硝基胺。除了催化剂之外，该反应不需要其他试剂，例如路易斯酸或路易斯碱。亚胺的N-保护基对产物的手性有决定性影响，即N-Boc-亚胺的反应以R加合物为主要产物，而N-膦酰嘧啶的相同反应则提供了相应的S加合物。 。带有芳基，醇，醚和酯基的各种类型的硝基烷烃可以用作亲核试剂，以高收率和高对映体过量提供各种有用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1002/chem.200500735