18-[(E)-2-phenylvinyl]-2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydro-1,4,7,10,13,16-benzohexaoxacyclooctadecine | 75460-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 18-[(E)-2-phenylvinyl]-2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydro-1,4,7,10,13,16-benzohexaoxacyclooctadecine
• 英文别名: 20-[(E)-2-phenylethenyl]-2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-triene
• CAS: 75460-24-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: JOOYFWUMNAYWOG-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-ammoniopropyl)-4-[(E)-2-(4-methylthiophenyl)vinyl]pyridinium diperchlorate 、 18-[(E)-2-phenylvinyl]-2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydro-1,4,7,10,13,16-benzohexaoxacyclooctadecine 以 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 以17%的产率得到1-(2-ammoniopropyl)-4-r-{2-c-(2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydro-1,4,7,10,13,16-benzohexaoxacyclooctadecin-18-yl)-4-t-[4-(methylthio)phenyl]-3-t-phenylcyclobutyl}pyridinium diperchlorate
  参考文献：
  名称：

  （18-冠-6）苯乙烯与含氨烷基的苯乙烯基染料的伪二聚配合物：合成，结构和立体特异性[2 + 2]跨光环加成

  摘要：

  提出了一种新的合成（18-crown-6）二苯乙烯的有效方法。通过X射线衍射分析确认产物的结构。在MeCN中，此化合物与N-（2-氨乙基）-4-苯乙烯基吡啶鎓和N形成假二聚体复合物-（3-氨丙基）-4-苯乙烯基吡啶二氯酸盐通过铵基和冠醚氧原子之间的氢键结合而成。氨乙基衍生物是首次合成。通过分光光度法和荧光滴定法测定配合物的稳定性常数和光谱特征。（18-冠-6）lb的假二聚配合物与氨丙基染料的光辐照导致立体特异性[2 + 2]交叉光环加成反应。冠状化合物中的苯乙烯基吡啶部分取代了苯乙烯化合物中的二苯乙烯部分，导致光处理的量子产率提高了5倍。造成这种效应的最可能原因是在（18-冠-6）二苯乙烯配合物中存在光诱导的电子转移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02514
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.67h， 生成 18-[(E)-2-phenylvinyl]-2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydro-1,4,7,10,13,16-benzohexaoxacyclooctadecine
  参考文献：
  名称：

  （18-冠-6）苯乙烯与含氨烷基的苯乙烯基染料的伪二聚配合物：合成，结构和立体特异性[2 + 2]跨光环加成

  摘要：

  提出了一种新的合成（18-crown-6）二苯乙烯的有效方法。通过X射线衍射分析确认产物的结构。在MeCN中，此化合物与N-（2-氨乙基）-4-苯乙烯基吡啶鎓和N形成假二聚体复合物-（3-氨丙基）-4-苯乙烯基吡啶二氯酸盐通过铵基和冠醚氧原子之间的氢键结合而成。氨乙基衍生物是首次合成。通过分光光度法和荧光滴定法测定配合物的稳定性常数和光谱特征。（18-冠-6）lb的假二聚配合物与氨丙基染料的光辐照导致立体特异性[2 + 2]交叉光环加成反应。冠状化合物中的苯乙烯基吡啶部分取代了苯乙烯化合物中的二苯乙烯部分，导致光处理的量子产率提高了5倍。造成这种效应的最可能原因是在（18-冠-6）二苯乙烯配合物中存在光诱导的电子转移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02514

文献信息

• SYNTHESIS OF 3′- OR 4′-ALKENYLBENZOCROWN ETHERS
  作者：Kiyoshi Kikukawa、Shinji Takamura、Hiroshi Hirayama、Hiroshi Namiki、Fumio Wada、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1980.511

  日期：1980.5.5

  Palladium(0) catalyzed alkenylation of 3′- or 4′-iodo- (or bromo-) benzocrown ethers are found to be a convenient procedure for the introduction of alkenyl groups (–CH=CH–R; R=Ph, COOEt and COOH). Iodination at 3′-position of benzocrown ethers could be achieved in good yield by the use of 4′-t-butyl derivatives.

  发现钯 (0) 催化的 3'- 或 4'-碘-（或溴-）苯并冠醚的烯基化是引入烯基（–CH=CH–R；R=Ph、COOEt 和哦）。通过使用 4'-叔丁基衍生物，苯并冠醚的 3'-位碘化可以以良好的收率实现。
• KIKUKAWA K.; TAKAMURA S.; HIRAYAMA H.; NAMIKI H.; WADA F.; MATSUDA T., CHEM. LETT., 1980, NO 5, 511-514
  作者：KIKUKAWA K.、 TAKAMURA S.、 HIRAYAMA H.、 NAMIKI H.、 WADA F.、 MATSUDA T.

  DOI：——

  日期：——