(3E, 5E)-6-methyl-8-phenylocta-3,5-dien-2-one | 71778-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E, 5E)-6-methyl-8-phenylocta-3,5-dien-2-one
• 英文别名: 6-methyl-8-phenyl-octa-3,5-dien-2-one；6-Methyl-8-phenyl-octa-3,5-dien-2-on
• CAS: 71778-45-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: FLMGZQPUNYDENM-NQSFVOBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Benzyl-3,5-dimethyl-hex-5-en-1-yn-3-ol 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3E, 5E)-6-methyl-8-phenylocta-3,5-dien-2-one 、 (3E,6E)-6-Methyl-8-phenyl-octa-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Assisted Oxy-Cope Rearrangement of Non-Conjugated Enynols; A New Efficient Synthesis of Pseudoionone and its Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29157

文献信息

• Synthesis of Dienyl Ketones via Palladium(II)-Catalyzed Direct Cross-Coupling Reactions between Simple Alkenes and Vinyl Ketones: Application to the Synthesis of Vitamin A1 and Bornelone
  作者：Xiang Zhang、Min Wang、Ming-Xin Zhang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol402692t

  日期：2013.11

  An efficient and general method for the synthesis of conjugated dienyl ketones via palladium(II) acetate catalyzed direct cross-coupling between simple alkenes and vinyl ketones is reported. This method has been successfully applied for the synthesis of Vitamin A1 and bornelone.

  报道了通过乙酸钯（II）催化的简单烯烃与乙烯基酮之间的直接交叉偶联来合成共轭二烯基酮的有效且通用的方法。该方法已成功应用于维生素A1和冰片的合成。
• Halogen catalyzed acetylenic oxy-cope rearrangement in N-methyl-2-pyrrolidone solvent a new industrial process for pseudoionone and its analogues
  作者：Yoshiji Fujita、Takashi Onishi、Kenichi Hino、Takashi Nishida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74572-2

  日期：1980.1

  Selective synthesis of pseudoionone was achieved by the acetylenic oxy-Cope rearrangement of 4-isopropenyl-3,7-dimethyl-6-octen-1-yn-3-ol () in N-methyl-2-pyrrolidone solvent containing a trace of hydrochloric acid, hydrobromic acid, iodine, ammonium bromide and ammonium chloride catalysts.

  伪紫罗酮的选择性合成是通过在含有痕量N-甲基-2-吡咯烷酮的N-甲基-2-吡咯烷酮溶剂中将4-异丙烯基-3,7-二甲基-6-辛烯-1-yn-3-ol（）进行炔氧基氧化-Cope重排而实现的。盐酸，氢溴酸，碘，溴化铵和氯化铵催化剂。
• Zur Kenntnis der Umlagerungsprodukte der Acetylen-carbinole. Die Konstitution der beiden Verbindungen, die aus Phenäthyl-methyl-äthinyl-carbinol entstehen
  作者：H. Rupe、H. Werdenberg

  DOI：10.1002/hlca.19350180172

  日期：——