17β,19-dihydroxy-7α-methyl-androst-4-en-3-one | 67702-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β,19-dihydroxy-7α-methyl-androst-4-en-3-one
• 英文别名: 17β,19-dihydroxy-7α-methyl-4-androsten-3-one；17β,19-dihydroxy-7α-methyl-4-androstene-3-one；17beta,19-Dihydroxy-7alpha-methyl-4-androstene-3-one；(7R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10-(hydroxymethyl)-7,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 67702-98-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: YVWCIALJUSNIQX-AMFWULORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 17β,19-dihydroxy-7α-methyl-androst-4-en-3-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7α-methyl-4-androstene-3α,17β,19-triol
  参考文献：
  名称：

  Androst-4-en-19-ols for the enhancement of libido

  摘要：

  描述了雄激素-4-烯-19-醇的衍生物，这些衍生物对提高灵长类动物的性欲和相关的心理态度有用。

  公开号：

  US04087524A1
• 作为产物：
  描述：

  17β,19-dihydroxyandrosta-4,6-dien-3-one 17,19-diacetate 在 copper diacetate 氢氧化钾 、 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 17β,19-dihydroxy-7α-methyl-androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  17β-羟基-7α-甲基-19-nor-17α-pregn-5（10）-en-20-yn-3-one（Org OD 14）的另一种合成

  摘要：

  从17β，19-二羟基和雄甾烯-4，6-二烯-3-酮17，19-二乙酸酯（5）开始制备标题化合物（4）。铜催化的甲基碘化碘化物的共轭加成后，水解后得到17β，19-二羟基-7α-甲基雄烷-4-烯-3-酮（8a），然后通过氧化和脱酰作用将其转化为7α-甲基estr-5（10） -烯-3，17-二酮（11）。3-酮基作为二甲基乙缩醛的选择性保护，然后进行乙炔化和脱缩醛化，得到所需的产物4。在氧化步骤之后，除去了格氏反应的副产物7β-甲基加合物。通过独立合成7β-甲基-19-醛9b确认了其结构。

  DOI：

  10.1002/recl.19861050403

文献信息

• Androst-4-en-19-ols
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04239681A1

  公开（公告）日：1980-12-16

  Derivatives of androst-4-en-19-ol are useful for enhancing libido and related psychic attitudes.

  雄烯酮-4-烯-19-醇的衍生物对增强性欲和相关心理态度很有用。
• 19-Oxygenated-androst-5-enes for the enhancement of libido
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04139617A1

  公开（公告）日：1979-02-13

  The present invention concerns derivatives of 19-oxygenated-androst-5-enes which are useful in the enhancement of libido and related psychic attitudes.

  本发明涉及19-氧化睾酮-5-烯的衍生物，其可用于增强性欲和相关的心理态度。
• US4087524A
  申请人：——

  公开号：US4087524A

  公开（公告）日：1978-05-02
• US4139617A
  申请人：——

  公开号：US4139617A

  公开（公告）日：1979-02-13
• US4239681A
  申请人：——

  公开号：US4239681A

  公开（公告）日：1980-12-16