17β,19-dihydroxyandrosta-4,6-dien-3-one 17,19-diacetate | 63841-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β,19-dihydroxyandrosta-4,6-dien-3-one 17,19-diacetate
• 英文别名: 17β,19-dihydroxy-4,6-androstadiene-3-one diacetate；[(8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-13-methyl-3-oxo-1,2,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-10-yl]methyl acetate
• CAS: 63841-75-8
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: UAKXNGMVLKQQQI-RCTKEMKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β,19-dihydroxyandrosta-4,6-dien-3-one 17,19-diacetate 在 copper diacetate 氢氧化钾 、 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 17β,19-dihydroxy-7α-methyl-androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  17β-羟基-7α-甲基-19-nor-17α-pregn-5（10）-en-20-yn-3-one（Org OD 14）的另一种合成

  摘要：

  从17β，19-二羟基和雄甾烯-4，6-二烯-3-酮17，19-二乙酸酯（5）开始制备标题化合物（4）。铜催化的甲基碘化碘化物的共轭加成后，水解后得到17β，19-二羟基-7α-甲基雄烷-4-烯-3-酮（8a），然后通过氧化和脱酰作用将其转化为7α-甲基estr-5（10） -烯-3，17-二酮（11）。3-酮基作为二甲基乙缩醛的选择性保护，然后进行乙炔化和脱缩醛化，得到所需的产物4。在氧化步骤之后，除去了格氏反应的副产物7β-甲基加合物。通过独立合成7β-甲基-19-醛9b确认了其结构。

  DOI：

  10.1002/recl.19861050403

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF TIBOLONE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE TIBOLONE
  申请人：RESOLUTION CHEMICALS LTD

  公开号：WO2004078774A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Disclosed is a process for the synthesis of 17β-hydroxy-7α-methyl- 19-nor-17α-pregn-5(10)-ene-20-yne-3-one (tibolone, 11) and intermediates useful for the synthesis thereof: (11).

  揭示了一种合成17β-羟基-7α-甲基-19-去甲-17α-孕烷-5(10)-烯-20-炔-3-酮（替布龙，11）及其合成有用的中间体的过程：（11）。
• Process and intermediates to prepare17beta-hydroxy-7alpha-methyl-19-nor-17alpha-pregn -5(10)-en-20-yn-3-one
  申请人：Martynow Jacek

  公开号：US20060111332A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention is a process for the preparation of 17β-hydroxy-7α-methyl-19-nor-17α-pregn-5(10)-en-20-yn-3-one (17α-ethynyl-17β-hydroxy-7α-methyl-5(10)-estren-3-one, tibolone) of formula 1, which comprises hydrolysis of 17α-ethynyl-17β-hydroxy-7α-methyl-5(10)-estrene 3,3 -cyclic ketals of formula 2, where groups R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms or alkyl groups, or R 1 and R 3 , taken together with the carbon atoms within the dioxolane ring to which they are attached, form an alicyclic ring fused to the dioxolane ring, with R 2 and R 4 being hydrogen atoms, or R 1 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form an aromatic ring fused to the dioxolane ring, where R 2 and R 4 , taken together, form a chemical bond within said aromatic ring. In addition, the present invention includes an intermediate, compound of formula 2 and two processes to prepare 17α-ethynyl-17β-hydroxy-7α-methyl-5(10)-estrene 3,3 -cyclic ketals of formula 2: (a) by contacting 17α-ethynyl-17β-hydroxy-7α-methyl-4-estren-3-one with vicinal diols in the presence of a protic acid, and (b) by contacting 7α-methyl-5(10)-estrene-17-one 3,3-cyclic ketals of formula 4, where R 1 -R 4 are defined as above, with metal acetylides, in inert solvents.

  本发明涉及一种制备17β-羟基-7α-甲基-19-去氢-17α-孕-5（10）-烯-20-炔-3-酮（17α-乙炔基-17β-羟基-7α-甲基-5（10）-雌甾-3-酮，替泼酮）的方法，其包括对式2的17α-乙炔基-17β-羟基-7α-甲基-5（10）-雌甾-3,3-环糊精酮进行水解，其中基团R1、R2、R3和R4是氢原子或烷基，或者R1和R3与它们所附着的二氧兰环内的碳原子一起形成螺环并与二氧兰环融合，其中R2和R4是氢原子，或者R1和R3与它们所附着的碳原子一起形成与二氧兰环融合的芳香环，其中R2和R4一起在该芳香环内形成化学键。此外，本发明还包括一个中间体，化合物的式子为2，并且还包括两种制备式2的17α-乙炔基-17β-羟基-7α-甲基-5（10）-雌甾-3,3-环糊精酮的方法：（a）通过在质子酸存在下与邻二醇接触17α-乙炔基-17β-羟基-7α-甲基-4-雌甾-3-酮，和（b）通过在惰性溶剂中与金属乙炔基化合物接触式4的7α-甲基-5（10）-雌甾-17-酮3,3-环糊精酮，其中R1-R4的定义如上。
• Process for the production of tibolone
  申请人：Resolution Chemicals Limited

  公开号：EP2497776A2

  公开（公告）日：2012-09-12

  Disclosed is a process for the synthesis of 17β-hydroxy-7α-methyl- 19-nor-17α-pregn-5(10)-ene-20-yne-3-one (tibolone, 11) and intermediates useful for the synthesis thereof: (11).

  本发明公开了一种合成 17β-羟基-7α-甲基-19-去甲-17α-孕甾-5(10)-烯-20-炔-3-酮（替勃龙，11）的工艺和用于合成的中间体：（11）。
• Process for the produciton of tibolone
  申请人：Greenwood K. Alan

  公开号：US20060173201A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Disclosed is a process for the synthesis of 17β-hydroxy-7α-methyl-19-nor-17α-pregn-5(10)-ene-20-yne-3-one (ti-bolone, 11) and intermediates useful for the synthesis thereof: (11).

  本发明公开了一种合成 17β-羟基-7α-甲基-19-去甲-17α-孕甾-5(10)-烯-20-炔-3-酮（噻唑啉酮，11）的工艺和用于合成的中间体：（11）。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF TIBOLONE
  申请人：Resolution Chemicals Limited

  公开号：EP1608670B1

  公开（公告）日：2013-09-11