ethyl (2S,3S,4R)-(-)-3-ethyl-2-(N-p-toluenesulfonylindol-3-yl)piperidine-4-caboxylate | 1263054-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3S,4R)-(-)-3-ethyl-2-(N-p-toluenesulfonylindol-3-yl)piperidine-4-caboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3S,4R)-3-ethyl-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]piperidine-4-carboxylate
• CAS: 1263054-40-5
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 454.59
• InChiKey: WTCWNMPSSHRURH-LEEZEASISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 ethyl (2S,3S)-3-ethyl-1-[(1S,2R)-2-hydroxy-7-isopropylindan-1-yl]-2-(N-p-toluenesulfonylindol-3-yl)piperidine-4-carboxylate 在 lead(IV) tetraacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以24%的产率得到ethyl (2S,3S,4S)-(-)-3-ethyl-2-(N-p-toluenesulfonylindol-3-yl)piperidine-4-caboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的一锅式不对称氮杂电环化反应，然后进行新型的1,4-加成反应，可 合成（-）-20-表柔比林†

  摘要：

  包含2,3,4-三取代哌啶核心的吲哚生物碱（-）-20-表青碱的首次不对称全合成是通过立体控制的一锅式不对称6π-氮杂电环化反应，然后进行立体选择性的1,4-不饱和酯与格氏试剂的加成反应，是由于羟基中新的邻位参与 顺式氨基吲哚醇 作为手性氮源

  DOI：

  10.1039/c0ob00627k