2-cyclohexyl-6-phenylpyridine 1-oxide | 1126110-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-6-phenylpyridine 1-oxide
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-1-oxido-6-phenylpyridin-1-ium
• CAS: 1126110-22-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: KMTYYADKFROKHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 溴苯 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-cyclohexyl-6-phenylpyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导吡啶N-氧化物的C2烷基化

  摘要：

  已经开发了用于氧化吡啶N-氧化物的直接C 2烷基化的光氧化还原催化方法。该反应与一系列合成相关的官能团相容，以在温和的条件下提供各种C 2-烷基化的吡啶N-氧化物的有效合成。机理研究与沿着反应途径产生自由基中间体是一致的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02891

文献信息

• Visible‐Light‐Induced C2 Alkylation of Heterocyclic N‐Oxides with N‐Hydroxyphthalimide Esters under Metal‐Free Conditions
  作者：Pi‐Tao Qin、Jing Sun、Fei Wang、Jing‐Yun Wang、He Wang、Ming‐Dong Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202000517

  日期：2020.11.4

  heterocyclic N‐oxides with N‐hydroxyphthalimide esters was developed using Eosin Y as the photocatalyst in the presence of Cs2CO3 under redox‐neutral and mild conditions. Using N‐hydroxyphthalimide esters as the radical precursors, quinoline and pyridine N‐oxides were readily coupled with a wide range of primary, secondary, and tertiary radicals to afford the desired alkylated heterocyclic N‐oxides in moderated

  使用曙红Y作为光催化剂，在Cs 2 CO 3存在下，开发了可见光诱导的杂环N-氧化物与N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的CH选择性烷基化烷基化反应在氧化还原中性和温和条件下。使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为自由基前体，喹啉和吡啶N-氧化物易于与各种伯，仲和叔基团偶联，以中等至极好的收率提供所需的烷基化杂环N-氧化物。重要的是，该反应方案还成功证明了其在糖基或生物活性天然脱氢松香酸含杂环N-氧化物以及药物和农用化学活性烷基化奎宁基功能分子（潜在的抗疟药）的构建中的应用。
• Coupling of Nitrogen Heteroaromatics and Alkanes without Transition Metals: A New Oxidative Cross-Coupling at CH/CH Bonds
  作者：Guojun Deng、Kirika Ueda、Shuichi Yanagisawa、Kenichiro Itami、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.200801893

  日期：2009.1.2

  Look—no transition metal! Transition‐metal‐free systems for the direct cross‐coupling reactions of nitrogen heteroaromatics and alkanes are described. Under the influence of tBuOOtBu, pyridine N‐oxide derivatives react with alkanes to furnish the corresponding cross‐coupling products (alkylated nitrogen heterocycles) in good yields.

  看，没有过渡金属！描述了用于氮杂芳烃和烷烃直接交叉偶联反应的无过渡金属体系。在t BuOO t Bu的影响下，吡啶N-氧化物衍生物与烷烃反应，以高收率提供相应的交叉偶联产物（烷基化氮杂环）。
• Decarboxylative C–H Alkylation of Heteroarene <i>N</i>-Oxides by Visible Light/Copper Catalysis
  作者：Duan-Yang Liu、Xu Liu、Yan Gao、Chao-Qun Wang、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03382

  日期：2020.11.20

  This paper reports a highly site-selective alkylation of heteroarene N-oxides using hypervalent iodine(III) carboxylates to serve as an alkylating agent in the presence of a cheap copper catalyst under visible light conditions. This mild method proceeds at room temperature in an air atmosphere and can withstand various heteroarene N-oxides as well as various primary, secondary, and tertiary alkyl carboxylic

  本文报道了在可见光条件下廉价的铜催化剂存在下使用高价碘（III）羧酸盐作为烷基化剂的杂芳烃N-氧化物的高度位点选择性烷基化。这种温和的方法在室温下在空气气氛中进行，并且可以耐受各种杂芳烃N-氧化物以及各种伯，仲和叔烷基羧酸。它还提供了一种实用的方法，可以将市售原料快速转化为医学上相关的“类药物”分子。
• Palladium-Catalyzed C–H Activation/Cross-Coupling of Pyridine <i>N</i>-Oxides with Nonactivated Secondary Alkyl Bromides
  作者：Bin Xiao、Zhao-Jing Liu、Lei Liu、Yao Fu

  DOI：10.1021/ja3113752

  日期：2013.1.16

  activation/C-C cross-coupling reaction has been found to occur between pyridine N-oxides and general nonactivated secondary and even tertiary alkyl bromides. It provides a practically useful approach for the synthesis of alkylated pyridine derivatives. Experimental observations indicated that the C-Br cleavage step involves a radical-type process. Thus, the title reaction provides a rather extraordinary

  已经发现在吡啶 N-氧化物和一般未活化的仲甚至叔烷基溴之间发生了意想不到的 CH 活化/CC 交叉偶联反应。它为合成烷基化吡啶衍生物提供了一种实用的方法。实验观察表明，C-Br 裂解步骤涉及自由基型过程。因此，标题反应提供了 Pd 催化的二级和三级脂肪族亲电试剂交叉偶联的一个非常特别的例子。