5-azido-1,3-benzothiazole | 87878-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-azido-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 5-Azidobenzo[d]thiazole
• CAS: 87878-25-9
• 化学式: C₇H₄N₄S
• 分子量: 176.202
• InChiKey: PREPCTXICIVIOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-1,3-benzothiazole 、 4-乙炔异喹啉 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以19.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  潜在化合物Lophocladine B的简化类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  在这项研究中，合成了两个来自lophocladine B的简化异喹啉系列，并评估了它们的抗肿瘤活性。Suzuki-Miyaura和Sharpelss-Fokin反应用于合成26种化合物。两种化合物（25和27）具有细胞毒性，对肝癌细胞的IC 50值为10 µM，对宫颈癌细胞的IC 50值为13 µM。对其作用机理的进一步研究表明，化合物27通过凋亡诱导介导细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1717-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并噻唑-5-胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到5-azido-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Novel VEGFR-2 kinase inhibitors identified by the back-to-front approach

  摘要：

  We report a novel VEGFR-2 inhibitor, developed by the back-to-front approach. Docking experiments indicated that the 3-chloromethylphenylurea motif of the lead compound occupied the back pocket of VEGFR-2 kinase. An attempt was made to enhance the binding affinity of 1 by expanding the structure to access the front pocket using a triazole linker. A library of 1,4-(disubstituted)-1H-1,2,3-triazoles were screened in silico, and one compound (VH02) was identified with an IC50 against VEGFR-2 of 0.56 mu M. VH02 showed antiangiogenic effects, inhibiting tube formation in HUVEC cells (EA.hy926) at 0.3 mu M, 13 times lower than its cytotoxic dose. These enzymatic and cellular activities suggest that VH02 has potential as a lead for further optimization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.042

文献信息

• Click and Pick: Identification of Sialoside Analogues for Siglec-Based Cell Targeting
  作者：Cory D. Rillahan、Erik Schwartz、Ryan McBride、Valery V. Fokin、James C. Paulson

  DOI：10.1002/anie.201205831

  日期：2012.10.29

  Click ‘n’ chips: Azide and alkyne‐bearing sialic acids (purple diamond; see picture) were subjected to high‐throughput click chemistry to generate a library of sialic acid analogues. Microarray printing of the library and screening with the siglec family of sialic‐acid‐binding proteins, led to the identification of high‐affinity ligands for siglec‐9 and siglec‐10.

  Click 'n' 芯片：叠氮化物和含炔的唾液酸（紫色菱形；见图）经过高通量点击化学生成唾液酸类似物库。文库的微阵列打印和 siglec 唾液酸结合蛋白家族的筛选，导致了 siglec-9 和 siglec-10 的高亲和力配体的鉴定。
• Synthesis and biological evaluation of simplified analogs of lophocladine B as potential antitumor agents
  作者：Sewan Theeramunkong、Opa Vajragupta、Chawannuch Mudjupa

  DOI：10.1007/s00044-016-1717-5

  日期：2016.12

  In this study, two series of simplified isoquinolines deriving from lophocladine B were synthesized and evaluated for their antitumor activity. Suzuki-Miyaura and Sharpelss-Fokin reactions were employed to synthesize 26 compounds. Two compounds (25 and 27) showed to be cytotoxic with IC50 values of 10 µM on hepatic cancer cells and 13 µM on cervical cancer cells, respectively. Further studies on their

  在这项研究中，合成了两个来自lophocladine B的简化异喹啉系列，并评估了它们的抗肿瘤活性。Suzuki-Miyaura和Sharpelss-Fokin反应用于合成26种化合物。两种化合物（25和27）具有细胞毒性，对肝癌细胞的IC 50值为10 µM，对宫颈癌细胞的IC 50值为13 µM。对其作用机理的进一步研究表明，化合物27通过凋亡诱导介导细胞毒性。
• [EN] COMPETITIVE AND NONCOMPETITIVE INHIBITORS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M5<br/>[FR] INHIBITEURS COMPÉTITIFS ET NON COMPÉTITIFS DU RÉCEPTEUR DE L'ACÉTYLCHOLINE MUSCARINIQUE M5
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2021237038A8

  公开（公告）日：2022-06-02
• OLSHEVSKAYA, I. A., BECTH. KIEV. YH-TA. XIMIYA, 1982, N 23, 30-34
  作者：OLSHEVSKAYA, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization and antimalarial activity of isoquinoline derivatives
  作者：Sewan Theeramunkong、Artitiya Thiengsusuk、Opa Vajragupta、Phunuch Muhamad

  DOI：10.1007/s00044-020-02642-0

  日期：2021.1

  This paper presents synthesis of novel decorated isoquinolines that can be used as antimalarial agents. Two series of compounds, isoquinoline phenyl and isoquinoline triazole derivatives, were synthesized via the Suzuki–Miyaura and Sharpless–Fokin reactions respectively. The final compounds were investigated for their antimalarial activity in cell-based experiments. In the series of isoquinoline phenyl

  本文介绍了可用作抗疟剂的新型修饰异喹啉的合成方法。分别通过 Suzuki-Miyaura 和 Sharpless-Fokin 反应合成了两个系列的化合物，异喹啉苯基和异喹啉三唑衍生物。在基于细胞的实验中研究了最终化合物的抗疟活性。在异喹啉苯基衍生物系列中，化合物 6 对恶性疟原虫的氯喹抗性 (K1) 和氯喹敏感 (3D7) 菌株表现出有趣的抗疟原虫活性，IC 50 分别为 1.91 ± 0.21 μM 和 2.31 ± 0.33 μM。在异喹啉-三唑衍生物系列中，化合物 15 对恶性疟原虫的抗性 (K1) 和敏感 (3D7) 菌株最有效，IC 50 分别为 4.55 ± 0.10 μM 和 36.91 ± 2.83 μM。化合物6和15对K1和3D7的抗性指数分别为0.83和0.12。化合物 15 有望有效对抗耐药菌株。该研究结果为进一步发现和修改现代合理药物设计提供了有益的贡献。