1-(二氟苯基甲基)-3-(三氟甲基)苯 | 105501-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(二氟苯基甲基)-3-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1-(Difluorphenylmethyl)-3-(trifluormethyl)benzol
• 英文别名: 1-(difluorophenylmethyl)-3-(trifluoromethyl)benzol；1-(difluoro(phenyl)methyl)-3-(trifluoromethyl)benzene；1-[Difluoro(phenyl)methyl]-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 105501-66-4
• 化学式: C₁₄H₉F₅
• 分子量: 272.217
• InChiKey: RRRBOHJAVJOHAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酮 在 trans-[Pt(F)(SF3)(PCy3)2] 、 六氟化硫 、 三环己基膦 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， -196.0~80.0 ℃ 、95.0 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 1-(二氟苯基甲基)-3-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  SF6在铂络合物上的活化：SF3衍生物的形成及其在脱氧氟化反应中的应用

  摘要：

  SF的活化6在[PT（PR 3）2 ] R = CY，我镨复合物在PR的存在3导致选择性和以一种前所未有的反应路线SF的产生3复合物的反式- [PT（F） （SF 3）（PR 3）2 ]。这些也可以由SF 4合成，并通过X射线晶体学表征SF 2衍生物反式[-Pt（F）（SF 2）（PCy 3）2 ] [BF 4 ]。反式-[Pt（F）（SF 3）（PR 3）2 ]配合物是用于脱氧氟化反应的有用工具，并形成了带有SOF配体的新型氟化物配合物。基于这些研究，开发了一种以SF 6为氟化剂的酮脱氧氟化方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201612417

文献信息

• Visible-Light-Induced Palladium-Catalyzed Selective Defluoroarylation of Trifluoromethylarenes with Arylboronic Acids
  作者：Yun-Cheng Luo、Fei-Fei Tong、Yanxia Zhang、Chun-Yang He、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c07459

  日期：2021.9.1

  yzed cross-coupling through oxidative addition of the C(sp3)–F bond in trifluoromethylarenes (ArCF3), which are ideal precursors for this process due to their ready availability and low cost. Here, we report an unprecedented excited-state palladium catalysis strategy for selective defluoroarylation of trifluoromethylarenes with arylboronic acids. This visible-light-induced palladium-catalyzed cross-coupling

  选择性官能化非活性 C(sp 3 )-F 键以制备具有药用价值的芳基二氟甲基化化合物仍然具有挑战性。一种有前景的途径是过渡金属催化的交叉偶联，通过氧化加成三氟甲基芳烃 (ArCF 3 )中的 C(sp 3 )-F 键，这是该过程的理想前体，因为它们易于获得且成本低。在这里，我们报告了一种前所未有的激发态钯催化策略，用于三氟甲基芳烃与芳基硼酸的选择性脱氟芳基化。这种可见光诱导的钯催化交叉偶联在温和的反应条件下进行，并允许转化各种芳基硼酸和 ArCF 3. 初步的机理研究表明，ArCF 3中的 C(sp 3 )-F 键通过单电子转移途径氧化加成到激发态钯 (0) 是 C(sp 3 )-F 键活化的原因。
• Haas, Alois; Wanzke, Wolfgang, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 429 - 434
  作者：Haas, Alois、Wanzke, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• HAAS A.; WANZKE W., CHEM. BER., 120,(1987) N 3, 429-433
  作者：HAAS A.、 WANZKE W.

  DOI：——

  日期：——