(E)-2-hydroxy-3-methoxy-5-(prop-1-enyl)benzoic acid | 1229610-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-hydroxy-3-methoxy-5-(prop-1-enyl)benzoic acid
• 英文别名: (E)-2-Hydroxy-3-methoxy-5-(prop-1-en-1-yl)benzoic acid；2-hydroxy-3-methoxy-5-[(E)-prop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 1229610-98-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: CZKYVNLEHLLDSY-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-烯丙基-2-羟基-3-甲氧基苯甲酸 在 三叔丁基膦 、 异丁酰氯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以93%的产率得到(E)-2-hydroxy-3-methoxy-5-(prop-1-enyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  原位生成的大块氢化钯配合物作为烯烃有效异构化的催化剂。末端烯烃选择性转化为 2-烯烃

  摘要：

  应用从 Pd(dba)(2)、P(tBu)(3) 和异丁酰氯的 1:1:1 混合物中获得的原位生成的大块钯 (II) 氢化物催化剂为异构化和多种烯烃的迁移。除了 (Z)- 到 (E)-烯烃的异构化之外，烯丙基苯、烯丙基醚和胺的共轭迁移以接近定量的产率和优异的官能团耐受性有效实现。通常使用 0.5-1.0 mol% 的催化剂负载量，但当反应在纯净条件下进行时，甚至可以实现低至 0.25 mol% 的负载量。更有趣的是，所研究的催化剂证明对将末端烯烃转化为 2-烯烃具有选择性。这种单取代烯烃的单碳迁移过程提供了一种替代催化剂，它弥合了烯丙基化和丙烯酰化/乙烯基化协议之间的差距。几种底物，包括高烯丙醇和胺，被选择性地转化为它们相应的 2-烯烃，使用对映体富集底物的例子提供了在烯丙基立体碳中心没有差向异构化的产物。最后，进行了一些机理研究以了解活性原位生成的 Pd-H 催化剂的性质。这些研究表明，催化系统高度依赖于

  DOI：

  10.1021/ja9108424

文献信息

• PRODUCTION OF VANILLIN
  申请人：INSTITUTE OF FOOD RESEARCH

  公开号：EP0904396A2

  公开（公告）日：1999-03-31
• EP1981980A2
  申请人：——

  公开号：EP1981980A2

  公开（公告）日：2008-10-22
• US8088975B2
  申请人：——

  公开号：US8088975B2

  公开（公告）日：2012-01-03
• [EN] PRODUCTION OF VANILLIN<br/>[FR] PRODUCTION DE VANILLINE
  申请人：——

  公开号：WO1997035999A2

  公开（公告）日：1997-10-02

  [EN] A method of producing vanillin comprising the steps of: (1) providing trans-ferulic acid or a salt thereof; and (2) providing trans-ferulate: CoASH ligase activity (enzyme activity I), trans-feruloyl SCoA hydratase activity (enzyme activity II), and 4-hydroxy-3-methoxyphenyl- beta -hydroxy-propionyl SCoA (HMPHP SCoA) cleavage activity (enzyme activity III). Conveniently the enzymes are provided by Pseudomonas fluorescens Fe3 or a mutant or derivative thereof. Polypeptides with enzymes activities II and III and polynucleotides encoding said polypeptides. Use of said polypeptides or said polynucleotides in a method for producing vanillin.
  [FR] Procédé de production de vanilline comprenant les étapes suivantes: (1) on prend un acide trans-férulique ou un sel dudit acide; (2) on expose ledit acide à du transférulate: activité de CoASH ligase (activité enzymatique I), activité de trans-féruloyl SCoA hydratase (activité enzymatique II), et activité de clivage de 4-hydroxy-3-méthoxyphényl- beta -hydroxy-propionyl SCoA (HMPHPSCoA) (activité enzymatique III). Les enzymes sont aisément obtenues à partir de Pseudomonas fluorescens Fe3 ou une forme mutante ou dérivée de ces derniers. L'invention concerne également des polypeptides aux activités enzymatiques II et III et des polynucléotides codant ces polypeptides ainsi que leur utilisation dans un procédé de production de vanilline.
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR MODIFYING PLANT BIOSYNTHETIC PATHWAYS<br/>[FR] PROCEDES ET COMPOSITIONS DESTINES A MODIFIER DES VOIES DE BIOSYNTHESE DE PLANTES
  申请人：SAMUEL ROBERTS NOBLE FOUND INC

  公开号：WO2007092934A2

  公开（公告）日：2007-08-16

  (EN) The invention provides bifunctional plant biosynthetic enzymes that increase the efficiency by which modification can be made to plant biosynthetic pathways. In certain aspects of the invention, bifunctional isoflavone biosynthetic enzymes are provided. The invention therefore allows the modification of plants for isoflavone content. The inventors have demonstrated increased isoflavone biosynthesis can be obtained even in non-legume plants.(FR) La présente invention concerne des enzymes de biosynthèse de plantes bifonctionnelles qui augmentent l'efficacité de la modification de voies de biosynthèse de plantes. Certains modes de réalisation de l'invention concernent les enzymes bifonctionnelles de biosynthèse d'isoflavone. L'invention permet donc de modifier la teneur en isoflavone des plantes. Les inventeurs ont démontré qu'il est possible d'obtenir une biosynthèse d'isoflavone accrue même dans des plantes non légumineuses.