3-((4-tert-butylphenyl)(phenyl)methyl)-1H-indole | 1393444-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-tert-butylphenyl)(phenyl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[(4-tert-butylphenyl)-phenylmethyl]-1H-indole
• CAS: 1393444-72-8
• 化学式: C₂₅H₂₅N
• 分子量: 339.48
• InChiKey: LSJHUVJVYBUSQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苄基吲哚 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 KN(SiMe₃)2 、 水 、 palladium diacetate 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 二氯甲烷 、 环戊基甲醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-((4-tert-butylphenyl)(phenyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在室温下钯催化的二芳基甲烷的 C(sp3)-H 芳基化：通过去质子交叉偶联过程合成三芳基甲烷

  摘要：

  尽管金属催化的非酸性或弱酸性 CH 键的直接芳基化反应最近受到了很多关注，但化学家严重依赖具有适当放置的导向基团的底物来控制反应性。迄今为止，在没有导向基团的情况下未活化的 C(sp(3))-H 键的分子间芳基化的例子仍然很少。我们在此报告了钯催化的 C(sp(3))-H 在室温下与芳基溴化物对简单二芳基甲烷衍生物进行芳基化的第一种通用、高产和可扩展的方法。这种方法有助于获得各种空间和电子不同的含杂和非杂芳基的三芳基甲烷，这是一类具有各种应用和有趣的生物活性的化合物。这种方法成功的关键是在催化交叉偶联条件下通过 CH 去质子化对底物进行原位金属化，这被称为去质子交叉偶联过程 (DCCP)。通过高通量实验 (HTE) 进行碱和催化剂鉴定，并产生了独特的碱/催化剂组合 [KN(SiMe(3))(2)/Pd-NiXantphos]，证明可有效促进室温 DCCP二芳基甲烷。此外，DCCP 在已知会发生

  DOI：

  10.1021/ja3047816