S-(4-hydroxy-3,3-dimethyl-2-oxobutyl)ethanethioate | 1418008-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(4-hydroxy-3,3-dimethyl-2-oxobutyl)ethanethioate
• 英文别名: S-(4-hydroxy-3,3-dimethyl-2-oxobutyl) ethanethioate
• CAS: 1418008-46-4
• 化学式: C₈H₁₄O₃S
• 分子量: 190.263
• InChiKey: PZPPNLUNBJVNRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-hydroxy-3,3-dimethyl-2-oxobutyl)ethanethioate 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PDEDELTA INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PDEDELTA

  摘要：

  本发明涉及表现为PDEδ/PDE6D抑制剂活性的化合物以及包含这些化合物的药物组合物，它们在医学上的用途以及在癌症治疗中的应用。

  公开号：

  WO2020225285A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 溴 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 193.0h， 生成 S-(4-hydroxy-3,3-dimethyl-2-oxobutyl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  2,2-二取代的4-酰基硫代-3-氧代丁基作为磷酸酯的酯酶和不耐热保护基团

  摘要：

  已经引入了五个不同的2，2-二取代的4-酰基硫基-3-氧代丁基作为酯酶不稳定的磷酸二酯保护基，它们另外是热不稳定的。的磷酸三酯1 - 3通过HPLC-ESI-MS制备，以确定在37酶和非酶去除这些基团的速率℃和pH 7.5。另外，1 H NMR光谱监测用于中间体和产物的结构表征。当用猪肝酯酶处理时，这些基团通过酶促脱酰基作用，然后快速化学环化成4,4-二取代的二氢噻吩-3（2 H）-一。可以通过4-酰硫基取代基的性质来调节酶促脱保护的速率，苯甲酰基和乙酰基的去除速度是新戊酰基的50和5倍。酶促脱保护后未观察到谷胱甘肽的烷基化。根据2-取代基的电负性和酰硫基的大小，非酶促脱保护的半衰期为0.57至35小时。酰基显然来自硫原子C3-迁移宝石由酮基的水合和产生保护基团的离去C1上的暴露的巯基的攻击得到二醇如4,4-二取代-3-酰氧基-4,5- -二氢噻吩并伴随释放所需的磷酸二酯。

  DOI：

  10.1021/jo302421u

文献信息

• 4-(Acetylthio)-2,2-dimethyl-3-oxobutyl and 4-(<i>tert</i>-Butyldisulfanyl)-2,2-dimethyl-3-oxobutyl as Protecting Groups for Nucleoside 5′-Phosphoramidates Derived from<scp>L</scp>-Alanine Methyl Ester
  作者：Vyankat A. Sontakke、Harri Lönnberg、Mikko Ora

  DOI：10.1002/ejoc.201500531

  日期：2015.8

  disulfide bond with glutathione from 2 triggers the removal of the protecting group by cyclization releasing quantitatively nucleoside 5′-N-[(1S)-2-oxo-2-methoxy-1-methylethyl]phosphoramidate} (7) as the desired product. With 1, enzymatic deacetylation or acetyl migration from the sulfur atom to the adjacent hydrated oxo group followed by chemical cyclization produces 7. The S–S-bond-mediated dimerization

  亚磷酰胺 1 和 2 是通过 H-膦酸盐方法合成的，随后用 L-丙氨酸甲酯进行氧化胺化。在不存在和存在猪肝酯酶 (PLE) 或谷胱甘肽 (GSH) 的情况下，在 pH = 7.5 和 37 °C 下保护基团的去除通过 HPLC 进行监测。另外研究了氨基磷酸酯 1 在 pH = 9 和 10 下的稳定性。与谷胱甘肽的二硫键从 2 还原触发通过环化作用去除保护基团，从而定量释放核苷 5'-N-[(1S)-2-氧代-2-甲氧基-1-甲基乙基]氨基磷酸酯} (7) 作为所需产物。对于 1，酶促脱乙酰作用或乙酰基从硫原子迁移到相邻的水合氧代基团，然后进行化学环化产生 7。 S-S 键介导的二聚化 (8) 作为副反应进行竞争。长期治疗，
• Synthesis and Stability of Nucleoside 3′,5′-Cyclic Phosphate Triesters Masked with Enzymatically and Thermally Labile Phosphate Protecting Groups
  作者：Vyankat A. Sontakke、Vaishali S. Shinde、Harri Lönnberg、Mikko Ora

  DOI：10.1002/ejoc.201403227

  日期：2015.1

  Appropriately protected structurally modified nucleoside 3′,5′-cyclic monophosphates are known to show antiviral activity. For this reason, a straightforward synthesis of nucleoside 3′,5′-cyclic phosphates protected with three different enzymatically removable groups, viz. 3-acetyloxy-2,2-bis(ethoxycarbonyl)propyl (in 1 and 4), 4-acetylthio-2,2-dimethyl-3-oxobutyl (in 2), and 4-(tert-butyldisulfanyl)-2

  已知经过适当保护的结构修饰核苷 3',5'-环状单磷酸酯具有抗病毒活性。出于这个原因，核苷 3',5'-环状磷酸酯的直接合成被三个不同的酶促可去除基团保护，即。3-乙酰氧基-2,2-双（乙氧基羰基）丙基（在 1 和 4 中）、4-乙酰硫基-2,2-二甲基-3-氧丁基（在 2 中）和 4-（叔丁基二硫烷基）-2,2描述了-二甲基-3-氧代丁基（3 个）基团。通过反相 HPLC 监测在 pH 7.5 和 37°C 下这些保护基团的去除情况。
• 4-Acetylthio-2,2-dimethyl-3-oxobutyl Group as an Esterase- and Thermo-Labile Protecting Group for Oligomeric Phosphodiesters
  作者：Anna Leisvuori、Harri Lönnberg、Mikko Ora

  DOI：10.1002/ejoc.201402412

  日期：2014.9

  (4-Acetylthio-2,2-dimethyl-3-oxobutyl)-protected oligomeric phosphodiesters 1 and 2 were synthesized and removal of the protecting groups in the presence and absence of hog liver esterase was followed at pH 7.5 and 37 °C. Phosphotriesters 1 and 2 were successfully converted into the desired fully deprotected phosphodiesters 3 and 4, respectively. Some cleavage of internucleosidic P–O bonds took place

  合成了 (4-乙酰硫基-2,2-二甲基-3-氧代丁基)-保护的寡聚磷酸二酯 1 和 2，并在 pH 7.5 和 37 °C 下在猪肝酯酶存在和不存在的情况下去除保护基团。磷酸三酯 1 和 2 分别成功转化为所需的完全脱保护的磷酸二酯 3 和 4。发生了一些核苷间 P-O 键的断裂，这降低了 3 和 4 的产率。保护基团的非酶促去除仅因分子上负电荷的积累而适度延迟。对于 1，第一和第二保护基团离开的半衰期分别为 7.8 和 10.7 小时，分别为 2、6.2 和 7.2 小时。4 天后，70% 的原料 1 和 2 转化为未保护的磷酸二酯。