N-<(S)-1-benzyl-2-hydroxy-2-methylpropyl>-2,2,2-trichloroethanamide | 168297-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<(S)-1-benzyl-2-hydroxy-2-methylpropyl>-2,2,2-trichloroethanamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-Benzyl-2-hydroxy-2-methylpropyl]-2,2,2-trichloroethanamide；2,2,2-trichloro-N-[(2S)-3-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutan-2-yl]acetamide
• CAS: 168297-81-2
• 化学式: C₁₃H₁₆Cl₃NO₂
• 分子量: 324.635
• InChiKey: KTNMJFWTMRJYBC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(S)-1-benzyl-2-hydroxy-2-methylpropyl>-2,2,2-trichloroethanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-(-)-4-苄基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  4-取代-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮作为烯醇烷基化和迈克尔加成反应的有效手性助剂

  摘要：

  4-（甲基，苯基，苄基，和我-丙基）-5,5-二甲基-恶唑烷-2-酮，可容易地从α氨基酸，被证明是有效的立体选择性为烯醇化物烷基化和的共轭加成的手性助剂连接的N-酰基部分。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00057-v
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-<(S)-1-benzyl-2-hydroxy-2-methylpropyl>-2,2,2-trichloroethanamide
  参考文献：
  名称：

  立体控制（-）-海藻酸的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了立体控制的（-）-海藻酸的全合成。通过丙烯酸酯衍生物的闭环易位，然后以高非对映选择性分子内迈克尔加成所得的α，β-不饱和内酯来构建完全官能化的三取代的吡咯烷环。还开发了用于构建α，β-不饱和内酯的两种替代方案。

  DOI：

  10.1021/ol0631197

文献信息

• The ?SuperQuat? (R)-4-phenyl-5,5-dimethyl oxazolidin-2-one as an effective chiral auxiliary for conjugate additions: Asymmetric synthesis of (?)-Aplysillamide B
  作者：Stephen G. Davies、Hitesh J. Sanganee、Peter Szolcsanyi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01145-4

  日期：1999.3

  (R)-4-Phenyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one, readily available from d-phenylglycine, is shown to be an effective chiral auxiliary for stereoselective conjugate additions to attached α,β-unsaturated N-acyl moieties. Its utility is demonstrated by the asymmetric synthesis of the antifungal, antibacterial (−)-Aplysillamide B.

  可以容易地从d-苯基甘氨酸获得的（R）-4-苯基-5,5-二甲基-恶唑烷-2--2-酮是对立体选择性共轭加成到连接的α，β-不饱和N-酰基部分的有效手性助剂。抗真菌，抗菌（-）-Aplysillamide B的不对称合成证明了其实用性。
• Chiral auxiliaries
  申请人：Oxford Asymmetry International plc

  公开号：US05801249A1

  公开（公告）日：1998-09-01

  This invention relates to novel compounds of general formula (I): ##STR1## wherein the two R.sup.1 groups are identical lower alkyl groups or together form a lower alkylene group; R.sup.2 and R.sup.3 are both different and are selected from hydrogen atoms or organic groups; X and X', which may be the same or different, are selected from O, S and NR, where R represents an organic group; and the asterisk denotes that the configurations of R.sup.2 and R.sup.3 are such that the compound (I) is in substantially enantiomerically pure 4R- or 4S-form. The compounds are useful chiral auxiliaries to which a wide range of, for example, acyl groups containing prochiral centers may be readily and reversibly coupled to the 3-position amino group.

  本发明涉及一种新型化合物，其一般式为(I)：##STR1## 其中两个R1基团是相同的低碳基基团或共同形成一个低碳基烷基基团；R2和R3都不同，可选择氢原子或有机基团；X和X'可以相同也可以不同，可选择O、S和NR，其中R代表有机基团；星号表示R2和R3的构型使得化合物(I)基本上是对映异构体纯度为4R或4S形式。这些化合物是有用的手性辅助剂，可以将广泛的含有原子中心的丙酰基基团轻松可逆地耦合到3位氨基基团上。
• US5801249A
  申请人：——

  公开号：US5801249A

  公开（公告）日：1998-09-01