D-3,4,5,6-Tetra-O-benzyl-1-O-methyl-myo-inositol | 24558-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-3,4,5,6-Tetra-O-benzyl-1-O-methyl-myo-inositol
• 英文别名: 3.4.5.6-Tetra-O-benzyl-1-O-methyl-sn-myoinositol；1-O-Methyl-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-sn-myoinosit；1,4,5,6-Tetra-O-benzyl-3-O-methylmyoinositol；Tetrabenzyl-methyl-sn-myoinositol
• CAS: 24558-78-9
• 化学式: C₃₅H₃₈O₆
• 分子量: 554.683
• InChiKey: NKTUDNOZXBWLCN-CFEZIHOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸酐 、 D-3,4,5,6-Tetra-O-benzyl-1-O-methyl-myo-inositol 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以95%的产率得到D-3,4,5,6-Tetra-O-benzyl-2-O-butyryl-1-O-methyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  推定的第二信使的膜透性的类似物肌醇肌醇3,4,5,6-四磷酸盐

  摘要：

  为的结合性质的将来的调查d -肌醇肌醇3,4,5,6-和1,4,5,6-四磷酸盐[ d -INS（3,4,5,6-）P 4和d -INS （1,4,5,6）P 4分别对它们的推定靶蛋白制备了一组具有1（3）-和/或2-羟基修饰的类似物。从开始的反应顺序d -3,4,5,6-四ö苄基肌-肌醇或它的d-1,4,5,6-对映体，并允许引入具有退化性氢键的基团，例如甲氧基或氯，取代羟基。另外，相应的DL -鲨肌醇的前体24的制备是通过使用一个共同的亚磷酸酯的方法2-肌糖衍生物23.古典保护/去保护化学和随后的磷酸化立体化学优化还原，得到四磷酸盐类似物1A-E，3。这些衍生物被转化为不带电荷的可生物活化的乙酰氧基甲基酯2a–e，4。为避免乙酰氧基甲基烷基化过程中磷酸盐环化，并增加潜在的膜渗透性Ins P 4的亲脂性 单取代的四磷酸酯的衍生物的羟基被细胞内可水解的丁酸酯覆盖。

  DOI：

  10.1039/p19960001683
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetra-O-benzyl inositol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 3 A molecular sieve 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 D-3,4,5,6-Tetra-O-benzyl-1-O-methyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  推定的第二信使的膜透性的类似物肌醇肌醇3,4,5,6-四磷酸盐

  摘要：

  为的结合性质的将来的调查d -肌醇肌醇3,4,5,6-和1,4,5,6-四磷酸盐[ d -INS（3,4,5,6-）P 4和d -INS （1,4,5,6）P 4分别对它们的推定靶蛋白制备了一组具有1（3）-和/或2-羟基修饰的类似物。从开始的反应顺序d -3,4,5,6-四ö苄基肌-肌醇或它的d-1,4,5,6-对映体，并允许引入具有退化性氢键的基团，例如甲氧基或氯，取代羟基。另外，相应的DL -鲨肌醇的前体24的制备是通过使用一个共同的亚磷酸酯的方法2-肌糖衍生物23.古典保护/去保护化学和随后的磷酸化立体化学优化还原，得到四磷酸盐类似物1A-E，3。这些衍生物被转化为不带电荷的可生物活化的乙酰氧基甲基酯2a–e，4。为避免乙酰氧基甲基烷基化过程中磷酸盐环化，并增加潜在的膜渗透性Ins P 4的亲脂性 单取代的四磷酸酯的衍生物的羟基被细胞内可水解的丁酸酯覆盖。

  DOI：

  10.1039/p19960001683

文献信息

• Synthesis of D-myo-inositol 3,4,5,6- and 1,4,5,6-tetrakisphosphate analogues and their membrane-permeant derivatives
  作者：Stefan Roemer、Marco T. Rudolf、Christoph Stadler、Carsten Schultz

  DOI：10.1039/c39950000411

  日期：——

  A set of D-myo-inositol 3,4,5,6- and 1,4,5,6-tetrakisphosphates [D-Ins(3,4,5,6)P4 and D-Ins(1,4,5,6)P4, respectively] analogues with modifications of the hydroxy groups is synthesized and subsequently converted to the corresponding uncharged, bioactivatable acetoxymethyl esters.

  一系列D-肌醇3,4,5,6-和1,4,5,6-四磷酸盐[分别为D-Ins(3,4,5,6)P4和D-Ins(1,4,5,6)P4]类似物，其羟基进行了修饰，被合成并随后转化为相应的无电荷、生物活性可激活的乙酰氧甲基酯。
• Cyclitols. Part XXIV. Selective acetolysis of myoinositol benzyl ethers
  作者：S. J. Angyal、M. H. Randall、M. E. Tate

  DOI：10.1039/j39670000919

  日期：——

  The acetolysis of benzyl ethers of myoinositol is selective and its rate varies with the nature and configuration of the neighbouring groups. The penta-acetate of 1-O-benzylmyoinositol is readily obtained from 1,4,5,6-tetra-O-benzylmyoinositol; hydrogenolysis gives 1,2,4,5,6-penta-O-acetylmyoinositol.

  肌醇苄醚的乙酰水解是选择性的，其速率随相邻基团的性质和构型而变化。1- O-苄基肌醇的五乙酸酯可容易地从1,4,5,6-四-O-苄基肌醇得到；氢解得到1,2,4,5,6-戊-O-乙酰肌醇。
• 1282. Cyclitols. Part XXI. Benzyl ethers of myoinositol. Aromatisation of a tosyl derivative of myoinositol
  作者：S. J. Angyal、M. E. Tate

  DOI：10.1039/jr9650006949

  日期：——