(R)-<(2RS,5S)-5-<(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-2-methoxy-5-methyltetrahydrofuran-2-yl>-2-(4-methoxybenzyloxy)ethan-1-ol | 126365-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-<(2RS,5S)-5-<(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-2-methoxy-5-methyltetrahydrofuran-2-yl>-2-(4-methoxybenzyloxy)ethan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-<(2R,5S)-5-<(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-2-methoxy-5-methyltetrahydrofuran-2-yl>-2-(4-methoxybenzyloxy)ethanol；(2R)-2-[(5S)-5-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]-2-methoxy-5-methyloxolan-2-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethanol
• CAS: 126365-82-0；126455-54-7
• 化学式: C₃₁H₄₄O₇
• 分子量: 528.686
• InChiKey: QTXPBNCIHVRSDO-JRNMFYHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-<(2RS,5S)-5-<(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-2-methoxy-5-methyltetrahydrofuran-2-yl>-2-(4-methoxybenzyloxy)ethan-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 0.5h， 生成 (R)-3-<(2R,5S)-5-<(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-yl>-2-methoxy-5-methyltetrahydrofuran-2-yl>-3-(4-methoxybenzyloxy)prop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomicin. II. Synthesis of right (C18-C30) segments from D-glucose, D-mannitol, and ethyl L-lactate.

  摘要：

  (S)-4[(2R, 5R, 6S)-5-乙基-5-羟基-6-甲基四氢呋喃-2-基]戊酸内酯（5），是沙利霉素（1）的碱性降解产物，能够从D-甘露醇和乙基L-乳酸中以完全立体选择性合成。随后，将化合物5转化为（3R，4S，7S）-7-[(2R，5R，6S)]-5-乙基-5-甲氧基甲氧基-6-甲基四氢呋喃-2-基]-4,7-双甲氧基甲氧基-3-（四氢呋喃-2-氧基）辛-1-炔（3），这是1的C18-C30片段，通过Sharpless不对称环氧化反应获得。另一个C18-C30片段（R）-3-[2RS，5S]-5-[(2R，5R，6S)-5-苄氧基-5-乙基-6-甲基四氢呋喃-2-基]-2-甲氧基-5-甲基四氢呋喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)丙-1-炔（4），则通过将一个自D-葡萄糖出发制备的C19-C22片段与一个自D-甘露醇和乙基L-乳酸出发制备的C23-C30片段结合而更方便地合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1705
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-1-<(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-4,6-isopropylidenedioxy-5-(4-methoxybenzyloxy)hexan-1-one 在 咪唑 、 盐酸 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (R)-<(2RS,5S)-5-<(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-2-methoxy-5-methyltetrahydrofuran-2-yl>-2-(4-methoxybenzyloxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomicin. II. Synthesis of right (C18-C30) segments from D-glucose, D-mannitol, and ethyl L-lactate.

  摘要：

  (S)-4[(2R, 5R, 6S)-5-乙基-5-羟基-6-甲基四氢呋喃-2-基]戊酸内酯（5），是沙利霉素（1）的碱性降解产物，能够从D-甘露醇和乙基L-乳酸中以完全立体选择性合成。随后，将化合物5转化为（3R，4S，7S）-7-[(2R，5R，6S)]-5-乙基-5-甲氧基甲氧基-6-甲基四氢呋喃-2-基]-4,7-双甲氧基甲氧基-3-（四氢呋喃-2-氧基）辛-1-炔（3），这是1的C18-C30片段，通过Sharpless不对称环氧化反应获得。另一个C18-C30片段（R）-3-[2RS，5S]-5-[(2R，5R，6S)-5-苄氧基-5-乙基-6-甲基四氢呋喃-2-基]-2-甲氧基-5-甲基四氢呋喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)丙-1-炔（4），则通过将一个自D-葡萄糖出发制备的C19-C22片段与一个自D-甘露醇和乙基L-乳酸出发制备的C23-C30片段结合而更方便地合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1705

文献信息

• Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. IV. Chemical degradation of salinomycin for the structure confirmation of synthetic key intermediates.
  作者：Kiyoshi HORITA、Satoshi NAGATO、Yuji OIKAWA、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.37.1726

  日期：——

  In order to confirm the structures of some key intermediates employed in the total synthesis of salinomycin (1), natural 1 was cleaved into C1-C9, C10-C30, C10-C17, C21-C30, and C19-C30 segments.

  为了确认盐霉素(1)全合成中使用的一些关键中间体的结构，将天然1切割成C1-C9、C10-C30、C10-C17、C21-C30和C19-C30片段。
• HORITA, KIYOSHI;NAGATO, SATOSHI;OIKAWA, YUJI;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1726-1730
  作者：HORITA, KIYOSHI、NAGATO, SATOSHI、OIKAWA, YUJI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• HORITA, KIYOSHI;NAGATO, SATOSHI;OIKAWA, YUJI;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1705-1716
  作者：HORITA, KIYOSHI、NAGATO, SATOSHI、OIKAWA, YUJI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——