(2RS,3SR,4RS,8SR,9RS,10SR)-3,9-dihydroxy-6,6-dimethyl-5,7-dioxatetracyclo[9.2.1.0^2,10.0^4,8]tetradec-12-en-14-one | 324747-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2RS,3SR,4RS,8SR,9RS,10SR)-3,9-dihydroxy-6,6-dimethyl-5,7-dioxatetracyclo[9.2.1.0^2,10.0^4,8]tetradec-12-en-14-one
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R,8S,9R,10S,11S)-3,9-dihydroxy-6,6-dimethyl-5,7-dioxatetracyclo[9.2.1.02,10.04,8]tetradec-12-en-14-one
• CAS: 324747-14-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: JTKCBARBMDJXQH-GEUFAEAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR,4RS,8SR,9RS,10SR)-3,9-dihydroxy-6,6-dimethyl-5,7-dioxatetracyclo[9.2.1.0^2,10.0^4,8]tetradec-12-en-14-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 硝基苯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (1R,2S,3R,4S,4aR,5S,6S,7S,8S,8aS)-Decahydro-naphthalen-1,2,3,4,5,6,7,8-octaol
  参考文献：
  名称：

  Polycyclitols — Novel conduritol and carbasugar hybrids as new glycosidase inhibitors

  摘要：

  一系列基于顺式-水合甘氨酸和顺式-癸烷骨架的新型碳糖类似物（双环醇）已被构想出来。这些新型实体可以被视为康杜糖和碳糖的混合体。这些多羟基实体的合成已经以立体选择性和区域选择性的方式实现，从易得的5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯的Diels-Alder加合物开始，以及类似环戊二烯或对苯二醌的适当双烯作为二烯体，这些二烯体包含一个掩蔽的7-酮诺邦酮基团。从适当官能化的7-酮诺邦酮衍生物中通过热诱导的螯合消除CO来提供环化双环1,3-环己二烯衍生物是这一合成努力的关键步骤。进一步对1,3-环己二烯基团进行氧功能化，形成目标多环醇。对这些双环醇的糖苷酶抑制活性进行初步研究，鉴定出化合物18和54作为α-葡萄糖苷酶（酵母）的有效和选择性抑制剂。关键词：碳糖，康杜糖，糖类似物，糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1139/v05-032
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrachloro-9,9-dimethoxy-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 amberlyst-15 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 sodium 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 (2RS,3SR,4RS,8SR,9RS,10SR)-3,9-dihydroxy-6,6-dimethyl-5,7-dioxatetracyclo[9.2.1.0^2,10.0^4,8]tetradec-12-en-14-one
  参考文献：
  名称：

  Polycyclitols — Novel conduritol and carbasugar hybrids as new glycosidase inhibitors

  摘要：

  一系列基于顺式-水合甘氨酸和顺式-癸烷骨架的新型碳糖类似物（双环醇）已被构想出来。这些新型实体可以被视为康杜糖和碳糖的混合体。这些多羟基实体的合成已经以立体选择性和区域选择性的方式实现，从易得的5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯的Diels-Alder加合物开始，以及类似环戊二烯或对苯二醌的适当双烯作为二烯体，这些二烯体包含一个掩蔽的7-酮诺邦酮基团。从适当官能化的7-酮诺邦酮衍生物中通过热诱导的螯合消除CO来提供环化双环1,3-环己二烯衍生物是这一合成努力的关键步骤。进一步对1,3-环己二烯基团进行氧功能化，形成目标多环醇。对这些双环醇的糖苷酶抑制活性进行初步研究，鉴定出化合物18和54作为α-葡萄糖苷酶（酵母）的有效和选择性抑制剂。关键词：碳糖，康杜糖，糖类似物，糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1139/v05-032

文献信息

• Polycyclitols. Novel conduritol and carbasugar hybrids as a new class of potent glycosidase inhibitors
  作者：Goverdhan Mehta、Senaiar S. Ramesh

  DOI：10.1039/b007224i

  日期：——

  We have conceptualized new molecular entities (bicyclitols) in which two conduritol and two carbasugar moieties are embedded in a polyhydroxylated decahydronaphthalene framework and achieved their syntheses in a stereo- and regioselective manner. One of the bicyclitols was found to be a potent and selective α-glucosidase inhibitor.

  我们已经概念化了新的分子实体（双环醇），其中两个康杜糖醇和两个卡巴糖部分嵌入多羟基化十氢萘框架中，并以立体选择性和区域选择性方式实现了它们的合成。其中一种双环醇被发现是一种有效的选择性α-葡萄糖苷酶抑制剂。