1-(2-furyl)-3-hydroxy-2-[hydroxy(2-naphthyl)methyl]-3-(2-naphthyl)-1-propanone | 1321609-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-furyl)-3-hydroxy-2-[hydroxy(2-naphthyl)methyl]-3-(2-naphthyl)-1-propanone
• 英文别名: (3R)-1-(furan-2-yl)-3-hydroxy-2-[(R)-hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl]-3-naphthalen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 1321609-55-5
• 化学式: C₂₈H₂₂O₄
• 分子量: 422.48
• InChiKey: ZBQDBHAFGIZGLD-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 2-萘甲醛 在 四氯化硅 、 N-甲基二环己基胺 、 2,2'-双(二苯基氧膦)-1,1'-联萘 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙腈 为溶剂， 生成 1-(2-furyl)-3-hydroxy-2-[hydroxy(2-naphthyl)methyl]-3-(2-naphthyl)-1-propanone 、 1-(2-furyl)-3-hydroxy-2-[hydroxy(2-naphthyl)methyl]-3-(2-naphthyl)-1-propanone 、 1-(2-furyl)-3-hydroxy-2-[hydroxy(2-naphthyl)methyl]-3-(2-naphthyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  手性氧化膦催化对映选择性双羟醛反应

  摘要：

  继续两次！描述了第一对映选择性双羟醛反应（参见方案； R 1＝芳基，烷基，烯基； R 2＝芳基，烯基）。易于获得的手性氧化膦与四氯化硅的组合使用可实现独特的转化，从而以高收率和选择性获得双羟醛加合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201100917