(22S,23R,25R)-3β-acetoxy-16β,23:23,26-diepoxycholest-5-en-22-ol | 171010-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22S,23R,25R)-3β-acetoxy-16β,23:23,26-diepoxycholest-5-en-22-ol
• 英文别名: [(1S,2S,4S,4'R,6R,7S,8S,9R,10S,13S,14R,17S)-7-hydroxy-4',8,10,14-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicos-19-ene-6,2'-oxolane]-17-yl] acetate
• CAS: 171010-70-1
• 化学式: C₂₉H₄₄O₅
• 分子量: 472.665
• InChiKey: YFINIJGTCJKZLM-KBVCNVRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S,23R,25R)-3β-acetoxy-16β,23:23,26-diepoxycholest-5-en-22-ol 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (22R,23R,25R)-3β-acetoxy-23,26-epoxyfurost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  通过甾体螺缩醛的重排，立体定向合成1,6-二氧杂cal呤和2,2'-连接的四氢呋喃。

  摘要：

  用DIBALH还原包含1,6-dioxaspiro [4.5] decan-10-yl环系统的甾体螺缩醛甲磺酸衍生物，可促进新的重排，从而得到甾体1,6-二氧杂ade环素（八氢吡喃并[3,2-b]吡喃）或2,2'-连接的二四氢呋喃（八氢[2,2']双呋喃基）衍生物。为了研究反应的范围和选择性，使用了几种甾体螺缩醛，例如（23R，25R）-3beta-甲氧基-5alpha-spirostan-23-甲磺酸盐（2）及其23S-异构体（5）和（22R，23R，已经合成了甲磺酸25R）-3β-乙酰氧基-16β，23：23,26-二乙氧基胆甾-5-en-22-基（15）及其22S-异构体（19）。以绝对的区域和立体选择性重排化合物2，得到（22S，23S，25R）-3β-甲氧基-16β，23：22,26-二环氧-5α-胆甾烷（3），其具有顺式稠合的1,6- dioxadecalin环系统。化合物5的

  DOI：

  10.1021/jo980834o
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-3β-acetoxyspirost-5-en-23-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (22S,23R,25R)-3β-acetoxy-16β,23:23,26-diepoxycholest-5-en-22-ol
  参考文献：
  名称：

  通过甾体螺缩醛的重排，立体定向合成1,6-二氧杂cal呤和2,2'-连接的四氢呋喃。

  摘要：

  用DIBALH还原包含1,6-dioxaspiro [4.5] decan-10-yl环系统的甾体螺缩醛甲磺酸衍生物，可促进新的重排，从而得到甾体1,6-二氧杂ade环素（八氢吡喃并[3,2-b]吡喃）或2,2'-连接的二四氢呋喃（八氢[2,2']双呋喃基）衍生物。为了研究反应的范围和选择性，使用了几种甾体螺缩醛，例如（23R，25R）-3beta-甲氧基-5alpha-spirostan-23-甲磺酸盐（2）及其23S-异构体（5）和（22R，23R，已经合成了甲磺酸25R）-3β-乙酰氧基-16β，23：23,26-二乙氧基胆甾-5-en-22-基（15）及其22S-异构体（19）。以绝对的区域和立体选择性重排化合物2，得到（22S，23S，25R）-3β-甲氧基-16β，23：22,26-二环氧-5α-胆甾烷（3），其具有顺式稠合的1,6- dioxadecalin环系统。化合物5的

  DOI：

  10.1021/jo980834o

文献信息

• Cis- and trans-fused Di-tetrahydropyrans by rearrangement of steroidal spiroacetals
  作者：Rosa L. Dorta、Raimundo Freire、Angeles Martín、Ernesto Suárez、Thierry Prangé

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01472-t

  日期：1995.10

  A new method for the synthesis of steroidal cis- and trans-fused di-tetrahydropyrans (1,6-dioxadecalins) by reduction with DIBAH of derivatives of 1,6-dioxaspiro[4,5]decan-10-yl methanesulfonate is described.

  描述了一种新的合成甾体顺式和反式融合的二-四氢吡喃（1,6-二氧杂萘烷）的新方法，该方法通过DIBAH还原1,6-二氧杂螺并[4,5]癸十烷基甲磺酸酯的衍生物而得到。