1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine | 524053-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 524053-73-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClFNO
• 分子量: 263.699
• InChiKey: HOQZLSNABAOENO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine 、 苯乙炔 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2,6-bis[5',5'-diphenyl-4'-(S)-sec-butyloxazolin-2'-yl]pyridine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-{1-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-3-phenyl-prop-2-ynyl}-(4-methoxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）-吡啶双-（恶唑啉）配合物催化的炔丙基胺的对映选择性一锅三组分合成

  摘要：

  i -Pr-pybox-diPh 2b或s -Bu-pybox-diPh 2c的铜（I）络合物已有效催化了在末端炔烃存在下一锅三醛的醛和胺偶联反应。该方法是简单的并且允许以良好至优异的对映选择性（高达99％ee）和更高的产率合成各种炔丙基胺。与亚胺连接的取代基的性质对获得的对映选择性具有至关重要的作用。宝石的存在发现手性配体的恶唑啉环的C-5位上的-二苯基基团和C-4手性中心上的仲烷基取代基对于更高的对映选择性是至关重要的。还提出了一种涉及π–π堆积的过渡态模型以用于立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.114
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯甲醛 、 甲氧苯胺 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2,6-bis[5',5'-diphenyl-4'-(S)-sec-butyloxazolin-2'-yl]pyridine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）-吡啶双-（恶唑啉）配合物催化的炔丙基胺的对映选择性一锅三组分合成

  摘要：

  i -Pr-pybox-diPh 2b或s -Bu-pybox-diPh 2c的铜（I）络合物已有效催化了在末端炔烃存在下一锅三醛的醛和胺偶联反应。该方法是简单的并且允许以良好至优异的对映选择性（高达99％ee）和更高的产率合成各种炔丙基胺。与亚胺连接的取代基的性质对获得的对映选择性具有至关重要的作用。宝石的存在发现手性配体的恶唑啉环的C-5位上的-二苯基基团和C-4手性中心上的仲烷基取代基对于更高的对映选择性是至关重要的。还提出了一种涉及π–π堆积的过渡态模型以用于立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.114