rac-iPr-BINAP | 515822-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: rac-iPr-BINAP
• 英文别名: 2,2'-Bis(diisopropylphosphino)-1,1'-binaphthalene；[1-[2-di(propan-2-yl)phosphanylnaphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]-di(propan-2-yl)phosphane
• CAS: 515822-92-1
• 化学式: C₃₂H₄₀P₂
• 分子量: 486.617
• InChiKey: KEPURSCUAKNLNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Ru(p-cymene)(OAc)₂] 、 rac-iPr-BINAP 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌（II）烷基双键配合物的化学：新型键合，环金属化和P-C键拆分

  摘要：

  双-异丙基和二-环己基烷基BINAP配体，反应的8和9分别与将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）] 2得到新的双核氯桥，其包含配体BINAP如六钌化合物而不是四电子供体。靠近一个P-供体的主链双键使金属原子络合。报道了烯烃键加涉及烯烃络合损失的异构化反应的NMR细节。的反应8或9用的[Ru（OAc）2（η 6 - p-cymene）导致缓慢的PC键断裂和环金属化，而不是提供预期的[Ru（OAc）2（Binap）]复合物。新的环金属化配合物15和16包含配合的R 2 P-O（C O）CH 3配体，并且（大概）通过磷的乙酸盐攻击而形成，其中P-C键中的电子移至钌原子。据报道，其中之一的环己基类似物16的固态结构代表了具有三种不同螯合配体的分子的罕见结构实例。络合的R 2 P-O（C O）CH 3配体易于在湿三氟甲磺酸中水解，得到R2 P（OH）供体和η 6 -arene配体（经由孺-C质子化）。

  DOI：

  10.1021/om0209778
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-bromo-5-nitrophenyl)cyclohexanecarbaldehyde 在 rac-iPr-BINAP 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以60%的产率得到3-nitro-8,8-cyclohexylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Intramolecular Acylation of Aryl Bromides via C−H Functionalization: A Highly Efficient Synthesis of Benzocyclobutenones

  摘要：

  A new catalyst system for the intramolecular acylation of aldehydes with aryl bromides via C-H functionalization is described. The transformation is distinguished by a remarkable functional group tolerance and hence allows for the synthesis of a wide variety of highly functionalized benzocyclobutenones with a diverse set of substitution patterns from simple and easily accessible precursors.

  DOI：

  10.1021/ja909811t

文献信息

• Chemistry of Ruthenium(II) Alkyl Binap Complexes:  Novel Bonding, Cyclometalation, and P−C Bond Splitting
  作者：Tilmann J. Geldbach、Paul S. Pregosin、Alberto Albinati

  DOI：10.1021/om0209778

  日期：2003.3.1

  rather than four-electron donors. A backbone double bond proximate to one of the P-donors complexes the metal atom. NMR details of the olefin bonding plus isomerization reactions involving loss of the olefin complexation are reported. Reactions of 8 or 9 with [Ru(OAc)2(η6-p-cymene)] result in slow P−C bond cleavage and cyclometalation, instead of affording the anticipated [Ru(OAc)2(Binap)] complex. The new

  双-异丙基和二-环己基烷基BINAP配体，反应的8和9分别与将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）] 2得到新的双核氯桥，其包含配体BINAP如六钌化合物而不是四电子供体。靠近一个P-供体的主链双键使金属原子络合。报道了烯烃键加涉及烯烃络合损失的异构化反应的NMR细节。的反应8或9用的[Ru（OAc）2（η 6 - p-cymene）导致缓慢的PC键断裂和环金属化，而不是提供预期的[Ru（OAc）2（Binap）]复合物。新的环金属化配合物15和16包含配合的R 2 P-O（C O）CH 3配体，并且（大概）通过磷的乙酸盐攻击而形成，其中P-C键中的电子移至钌原子。据报道，其中之一的环己基类似物16的固态结构代表了具有三种不同螯合配体的分子的罕见结构实例。络合的R 2 P-O（C O）CH 3配体易于在湿三氟甲磺酸中水解，得到R2 P（OH）供体和η 6 -arene配体（经由孺-C质子化）。