(R,E)-3-(oct-1-enyl)-3-phenethylcyclopentanone | 1261490-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-3-(oct-1-enyl)-3-phenethylcyclopentanone
• CAS: 1261490-50-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O
• 分子量: 298.469
• InChiKey: NPNSAKGGAMUNIU-VPFXQZGESA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,Z)-3-phenethyl-3-(1-trimethylsilyloct-1-enyl)cyclopentanone 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (R,E)-3-(oct-1-enyl)-3-phenethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC-Cu 催化的对映选择性共轭加成将含硅的乙烯基铝与 β-取代的环烯酮加成，形成乙烯基、乙烯基卤化物或酰基取代的季碳立体中心

  摘要：

  描述了含硅乙烯基铝试剂对 β 取代的环戊烯酮和环己烯酮的对映选择性共轭加成 (ECA) 的催化方法。反应由 1.0-5.0 mol% 的双齿 NHC-Cu 复合物促进，该复合物由空气稳定的 CuCl(2)•2H(2)O 制备并原位使用，通常在 15-20 分钟内完成。必需的乙烯基金属是通过用 dibal-H 对炔烃进行位点选择性氢铝化来有效生成的。在纯化后以 48-95% 的产率和 89:11 至 >98:2 的对映异构体比 (er) 获得所需产物，其中包含一个季碳立体中心。产物中的乙烯基硅烷部分可以被官能化，以 67% 至 >98% 的产率提供酰基、乙烯基碘或脱甲硅烷基化烯烃，并且烯烃的立体化学特性保留 >90%。

  DOI：

  10.1021/ja110054q