dimethyl (1α,2α,7α,8α,9β,10α,13α,14β)-11,12-benzo-4,5-diazapentacyclo[6.6.1.1^10,13.0^2,7.0^9,14]hexadeca-3,5,11-triene-3,6-dicarboxylate | 943627-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: dimethyl (1α,2α,7α,8α,9β,10α,13α,14β)-11,12-benzo-4,5-diazapentacyclo[6.6.1.1^10,13.0^2,7.0^9,14]hexadeca-3,5,11-triene-3,6-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1R,2S,3S,4S,9R,10R,11R,12S)-6,7-diazahexacyclo[10.6.1.13,10.02,11.04,9.013,18]icosa-5,7,13,15,17-pentaene-5,8-dicarboxylate
• CAS: 943627-08-5
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: PVMRHWNNNWSQRX-KRMKXASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1α,2α,7α,8α,9β,10α,13α,14β)-11,12-benzo-4,5-diazapentacyclo[6.6.1.1^10,13.0^2,7.0^9,14]hexadeca-3,5,11-triene-3,6-dicarboxylate 在 水 、 sode de l'acide trichloroisocyanurique 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.05h， 生成 dimethyl (1α,7α,8α,9β,10α,13α,14β)-4-chloro-11,12-benzo-4,5-diazapentacyclo[6.6.1.1^10,13.0^2,7.0^9,14]hexadeca-2,5,11-triene-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [6+6]面对面苯并/哒嗪基底物中的光环加成——通往阿扎帕戈达内斯的途中

  摘要：

  在两个专门构建的刚性、近似、“面对面”苯并/哒嗪系统（最短 π,π 距离约 3 A）中，通过 254 nm 辐射建立了光 [6+6] 环加合物的光平衡（比率约 2:1)。未能观察到不同取代的苯并/哒嗪基类似物的此类“苯/杂芳烃”光二聚体与相应光异构体对的不利紫外吸收特性有关，如由它们的受体/供体取代基决定的。高度应变的光[6+6]环加合物具有足够的热持久性，可以添加标准的亲二烯体，从而为获得新型氮杂帕戈丹型笼分子提供了可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601075
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 、 (1α,2β,3α,6α,7β,8α)-4,5-Benzotetracyclo<6.2.1.1^3,6.0^2,7>dodeca-4,9-diene 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到dimethyl (1α,2α,7α,8α,9β,10α,13α,14β)-11,12-benzo-4,5-diazapentacyclo[6.6.1.1^10,13.0^2,7.0^9,14]hexadeca-3,5,11-triene-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [6+6]面对面苯并/哒嗪基底物中的光环加成——通往阿扎帕戈达内斯的途中

  摘要：

  在两个专门构建的刚性、近似、“面对面”苯并/哒嗪系统（最短 π,π 距离约 3 A）中，通过 254 nm 辐射建立了光 [6+6] 环加合物的光平衡（比率约 2:1)。未能观察到不同取代的苯并/哒嗪基类似物的此类“苯/杂芳烃”光二聚体与相应光异构体对的不利紫外吸收特性有关，如由它们的受体/供体取代基决定的。高度应变的光[6+6]环加合物具有足够的热持久性，可以添加标准的亲二烯体，从而为获得新型氮杂帕戈丹型笼分子提供了可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601075