3-Methyl-5-phenyl-isotellurazole | 88459-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-5-phenyl-isotellurazole
• 英文别名: 3-Methyl-5-phenyl-1,2-tellurazole
• CAS: 88459-86-3
• 化学式: C₁₀H₉NTe
• 分子量: 270.788
• InChiKey: RABXRXFIDKEMLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-5-phenyl-isotellurazole 、 苯丙炔酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到methyl 6-methyl-2,4-diphenylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  异tellurazoles与炔属二烯亲和物的杂Diels-Alder反应区域选择性合成多取代的吡啶

  摘要：

  取代isotellurazoles的治疗或它们的特-oxides与高效地得到通过的通路涉及isotellurazoles的杂Diels-Alder反应和从中间cycloadducts后续碲挤出多取代的吡啶衍生物的炔属亲二烯体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.060
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-[(dimethylamino)carbonyltelluro]-4-phenyl-3-buten-2-one 在 三苯基膦 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-Methyl-5-phenyl-isotellurazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isochalcogenazole Rings by Treating β-(N,N-Dimethylcarbamoylchalcogenenyl)alkenyl Ketones with Hydroxylamine-O-sulfonic Acid

  摘要：

  β-(N,N-二甲基氨基甲酰硒基)- 和 β-(N,N-二甲基氨基甲酰月桂酰)烯基酮只需用羟胺-O-磺酸处理，就能分别转化为异硒唑和异碲唑羰基化合物。用氢化钙离子或 N,N-二甲基钙镁离子处理炔酮肟对甲苯磺酸盐，也能得到相同的异钙唑环。假定这些反应是通过肟磺酸盐的氮原子受到原位生成的醛基亲核物的攻击而发生的分子内亲核取代反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.567

文献信息

• A Convenient Synthesis of Isotellurazoles via Deoxygenation of Isotellurazole Te-Oxide Oligomers by Using a Combination of Ph3P/I2
  作者：Kazuaki Shimada、Yusuke Taneichi、Toshinobu Korenaga

  DOI：10.3987/com-17-13773

  日期：——

  Ynones and ynals bearing a variety of substituent were converted into isotellurazole Te-oxide oligomers through a convenient procedure via formation and ring closure of beta-(N,N-dimethylcarbamoyltellurenyl)alkenyl ketones or aldehydes, and the subsequent conversion of A into the corresponding isotellurazoles B was carried out efficiently by treating with Ph3P/I-2 under a rather mild reaction condition.
• Isotellurazoles: A New Heteroaromatic System
  作者：Francesco Lucchesini、Vincenzo Bertini

  DOI：10.1055/s-1983-30529

  日期：——
• LUCCHESINI, F.;BERTINI, V., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 10, 824-827
  作者：LUCCHESINI, F.、BERTINI, V.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis of polysubstituted pyridines via hetero-Diels–Alder reaction of isotellurazoles with acetylenic dienophiles
  作者：Kazuaki Shimada、Yukichi Takata、Yu Osaki、Akiko Moro-oka、Hisashi Kogawa、Maiko Sakuraba、Shigenobu Aoyagi、Yuji Takikawa、Satoshi Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.060

  日期：2009.12

  Treatment of substituted isotellurazoles or their Te-oxides with acetylenic dienophiles efficiently afforded polysubstituted pyridine derivatives through a pathway involving hetero-Diels–Alder reaction of isotellurazoles and the subsequent tellurium extrusion from the intermediary cycloadducts.

  取代isotellurazoles的治疗或它们的特-oxides与高效地得到通过的通路涉及isotellurazoles的杂Diels-Alder反应和从中间cycloadducts后续碲挤出多取代的吡啶衍生物的炔属亲二烯体。
• Synthesis of Isochalcogenazole Rings by Treating β-(<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylcarbamoylchalcogenenyl)alkenyl Ketones with Hydroxylamine-<i>O</i>-sulfonic Acid
  作者：Kazuaki Shimada、Akiko Moro-oka、Akiko Maruyama、Hiroyuki Fujisawa、Toshio Saito、Ryo Kawamura、Hisashi Kogawa、Maiko Sakuraba、Yukichi Takata、Shigenobu Aoyagi、Yuji Takikawa、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1246/bcsj.80.567

  日期：2007.3.15

  β-(N,N-Dimethylcarbamoylselenenyl)- and β-(N,N-dimethylcarbamoyltellurenyl)alkenyl ketones were converted into isoselenazoles and isotellurazole Te-oxides, respectively, simply by treating with hydroxylamine-O-sulfonic acid, and deoxygenation of the latter products was successfully carried out by treating with PPh3. Alternative treatment of ynone oxime tosylates with hydrochalcogenide ions or N,N-dimethylchalcogenocarbamate ions also gave the same isochalcogenazole rings. These reactions were assumed to proceed through intramolecular nucleophilic substitution on the nitrogen atom of oxime sulfonates by the attack of in situ generated chalcogen nucleophiles.

  β-(N,N-二甲基氨基甲酰硒基)- 和 β-(N,N-二甲基氨基甲酰月桂酰)烯基酮只需用羟胺-O-磺酸处理，就能分别转化为异硒唑和异碲唑羰基化合物。用氢化钙离子或 N,N-二甲基钙镁离子处理炔酮肟对甲苯磺酸盐，也能得到相同的异钙唑环。假定这些反应是通过肟磺酸盐的氮原子受到原位生成的醛基亲核物的攻击而发生的分子内亲核取代反应。