(1'S,2'S)-(+)-2-(trans-2-methylcyclopentyl)-1,3,2-dioxaborinane | 97276-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (1'S,2'S)-(+)-2-(trans-2-methylcyclopentyl)-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: (+)-2-{1S,2S}-trans-2-methylcyclopentyl-1,3,2-dioxaborinane；2-[(1S,2S)-2-methylcyclopentyl]-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 97276-78-3
• 化学式: C₉H₁₇BO₂
• 分子量: 168.044
• InChiKey: JIALYSLALCFEAA-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基甲基苯硫醚 、 (1'S,2'S)-(+)-2-(trans-2-methylcyclopentyl)-1,3,2-dioxaborinane 在 仲丁基锂 、 mercury dichloride 作用下， 生成 (1S,2S)-(+)-trans-2-methylcyclopentanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷进行手性合成。3. 将基本 100% 光学纯度的硼酸酯转化为具有极高对映体纯度的醛、酸和同系醇

  摘要：

  L'homologation des烷基-2二氧硼烷-1,3,2 en α-甲氧基烷基-2dioxaborinannes-1,3,2 (I) est effectuee par traitement avec le [甲氧基苯硫基] 甲基锂 suivi d'un traitement avec HgCl 2 。Les compose I sont oxydes avec H 2 O 2 Pour donner les aldehydes 通讯员，avec une tres forte purete optique。Les aldehydes peuvent etre reduits et oxydes en utilisant各自 le borane-methylesulfure et l'acide chromique aqueux

  DOI：

  10.1021/ja00303a026
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-methylcyclopentylboronic acid 、 1,3-丙二醇 以 正戊烷 为溶剂， 以80%的产率得到(1'S,2'S)-(+)-2-(trans-2-methylcyclopentyl)-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷进行手性合成。3. 将基本 100% 光学纯度的硼酸酯转化为具有极高对映体纯度的醛、酸和同系醇

  摘要：

  L'homologation des烷基-2二氧硼烷-1,3,2 en α-甲氧基烷基-2dioxaborinannes-1,3,2 (I) est effectuee par traitement avec le [甲氧基苯硫基] 甲基锂 suivi d'un traitement avec HgCl 2 。Les compose I sont oxydes avec H 2 O 2 Pour donner les aldehydes 通讯员，avec une tres forte purete optique。Les aldehydes peuvent etre reduits et oxydes en utilisant各自 le borane-methylesulfure et l'acide chromique aqueux

  DOI：

  10.1021/ja00303a026

文献信息

• Organoboranes. 32. Homologation of alkylboronic esters with methoxy(phenylthio)methyllithium: regio- and stereocontrolled aldehyde synthesis from olefins via hydroboration
  作者：Herbert C. Brown、Toshiro Imai

  DOI：10.1021/ja00358a017

  日期：1983.9

  L'homologation d'alkyl-2 dioxaborinannes-1,3,2(I) en derives α-methoxyalkyl-2 (II) est realisee par reaction avec LiCH(OCH 3 )SC 6 H 5 suivie d'un traitement par HgCl 2 . Les intermediaires (II) sont oxydees par H 2 O 2 en tampon phosphate pour donner les aldehydes correspondants. Les groupes alkyles de (I) sont introduits par borhydratation

  L'homologation d'alkyl-2 dioxaborinannes-1,3,2(I) en衍生α-甲氧基烷基-2 (II) est realisee par反应avec LiCH(OCH 3 )SC 6 H 5 suvie d'un traitement par HgCl 2 . Les intermediaires (II) sont oxydees par H 2 O 2 en tampon phosphate pour donner les aldehydes 通讯员。Les groupesalkales de (I) sont 介绍了par borhydration
• Chiral synthesis via organoboranes. 20. Conversion of boronic esters of essentially 100% optical purity to B-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes of very high optical purity. Synthesis of optically active homologated esters, nitriles, and ketones
  作者：Herbert C. Brown、Navalkishore N. Joshi、Chongsuh Pyun、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/ja00187a030

  日期：1989.3
• Chiral synthesis via organoboranes. 10. Preparation of .alpha.-chiral acyclic ketones of exceptionally high enantiomeric excess from optically pure borinic esters
  作者：Herbert C. Brown、Morris Srebnik、Raman K. Bakshi、Thomas E. Cole

  DOI：10.1021/ja00252a018

  日期：1987.9
• Chiral synthesis via organoboranes. 4. Synthetic utility of boronic esters of essentially 100% optical purity. Synthesis of homologated boronic acids and esters of very high enantiomeric purities
  作者：Herbert C. Brown、Ramachandra G. Naik、Raman K. Bakshi、Chongsuh Pyun、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo00350a031

  日期：1985.12
• BROWN, H. C.;NAIK, RAMACHANDRA, G.;BAKSHI, RAMAN, K.;PYUN, CHONGSUH;SINGA+, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5586-5592
  作者：BROWN, H. C.、NAIK, RAMACHANDRA, G.、BAKSHI, RAMAN, K.、PYUN, CHONGSUH、SINGA+

  DOI：——

  日期：——