(E)-2-(chroman-4-ylidene)acetonitrile | 180917-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-2-(chroman-4-ylidene)acetonitrile
• 英文别名: (2E)-2-(2,3-dihydrochromen-4-ylidene)acetonitrile
• CAS: 180917-08-2
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: FZRSHVCTMGBROS-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(chroman-4-ylidene)acetonitrile 在 ammonium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-[2-(chroman-4-ylidene)ethylidene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  烯丙基丙二烯丙二腈的有机催化，不对称消除[4 + 2]环加成反应：快速进入环己二烯嵌入的线性和角形多环化合物

  摘要：

  已经开发出一种直接的氨基催化合成方法，用于化学，区域，非对映和对映选择性结构的稠合多环甲醛的稠合多环甲醛，其中环戊二烯环稠合。该化学方法首次在与芳香族和脂肪族α，β-不饱和醛同时直接消除[4 + 2]的环加成反应中，将远可烯化的π扩展的π-延伸的烯丙二腈作为富电子的1,3-二烯前体。通过接近6、6、5、6、7、6、6、6、6和6、5、6稠合的环系统以及与生物相关的类固醇样6证明了该方法的普遍性。 ，6,6,6,5‐和6,6,6,5,6‐环。提出了关键的[4 + 2]加成反应的逐步反应机理，即多米诺骨牌双乙烯基反应迈克尔/迈克尔/复古迈克尔反应级联。

  DOI：

  10.1002/anie.201501894
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 氰甲基磷酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到(E)-2-(chroman-4-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有 Norcarane 支架的功能化 trans-Diels-Alder 产品的直接有机催化对映选择性途径

  摘要：

  提出了一种通过有机催化构建 trans-Diels-Alder 支架的对映选择性方法，具有优异的选择性、高产率和多达五个连续的立体中心。该反应概念整合了卤素效应和新发现的拟卤素效应，以指导内选择性、仲胺催化的 Diels-Alder 反应，从而允许随后形成具有降蒎烯骨架的反式 Diels-Alder 环加合物。该方法依赖于原位生成的三烯胺与 α-溴化或 α-伪卤化烯酮之间的反应，以形成短暂的顺式 Diels-Alder 中间体。由（伪）卤素效应增强的内过渡态设置了立体化学，允许随后的 S N在三级中心进行类似 2 的反应以获得 trans-Diels-Alder 支架。该机制得到了实验结果和计算研究的研究和支持。

  DOI：

  10.1002/anie.202106598

文献信息

• [EN] NOVEL TRPV3 MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE TRPV3
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012019315A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Disclosed herein are modulators of TRPV3 of formula (I), wherein G1, X1, X2, X3, X4, X5, G2, Z1, Ra, Rb, u, and p are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also presented.

  本文公开了式（I）的TRPV3调节剂，其中G1、X1、X2、X3、X4、X5、G2、Z1、Ra、Rb、u和p的定义如规范中所述。还提供了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• NOVEL TRPV3 MODULATORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130150409A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Disclosed herein are modulators of TRPV3 of formula (I) wherein G 1 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , G 2 , Z 1 , R a , R b , u, and p are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also presented.

  本文披露了具有以下结构的TRPV3调节剂（I）其中G1、X1、X2、X3、X4、X5、G2、Z1、Ra、Rb、u和p如规范中所定义。还提供了包含这种化合物的组合物以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• US9156788B2
  申请人：——

  公开号：US9156788B2

  公开（公告）日：2015-10-13
• Organocatalytic, Asymmetric Eliminative [4+2] Cycloaddition of Allylidene Malononitriles with Enals: Rapid Entry to Cyclohexadiene-Embedding Linear and Angular Polycycles
  作者：Nicoletta Brindani、Gloria Rassu、Luca Dell'Amico、Vincenzo Zambrano、Luigi Pinna、Claudio Curti、Andrea Sartori、Lucia Battistini、Giovanni Casiraghi、Giorgio Pelosi、Daniela Greco、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/anie.201501894

  日期：2015.6.15

  A direct aminocatalytic synthesis has been developed for the chemo‐, regio‐, diastereo‐, and enantioselective construction of densely substituted polycyclic carbaldehydes containing fused cyclohexadiene rings. The chemistry utilizes, for the first time, remotely enolizable π‐extended allylidenemalononitriles as electron‐rich 1,3‐diene precursors in a direct eliminative [4+2] cycloaddition with both

  已经开发出一种直接的氨基催化合成方法，用于化学，区域，非对映和对映选择性结构的稠合多环甲醛的稠合多环甲醛，其中环戊二烯环稠合。该化学方法首次在与芳香族和脂肪族α，β-不饱和醛同时直接消除[4 + 2]的环加成反应中，将远可烯化的π扩展的π-延伸的烯丙二腈作为富电子的1,3-二烯前体。通过接近6、6、5、6、7、6、6、6、6和6、5、6稠合的环系统以及与生物相关的类固醇样6证明了该方法的普遍性。 ，6,6,6,5‐和6,6,6,5,6‐环。提出了关键的[4 + 2]加成反应的逐步反应机理，即多米诺骨牌双乙烯基反应迈克尔/迈克尔/复古迈克尔反应级联。
• A Direct Organocatalytic Enantioselective Route to Functionalized <i>trans</i> ‐Diels–Alder Products Having the Norcarane Scaffold
  作者：Casper L. Barløse、Niklas L. Østergaard、René S. Bitsch、Marc V. Iversen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.202106598

  日期：2021.8.9

  organocatalysis with excellent selectivity, high yield and up to five contiguous stereocenters is presented. The reaction concept integrates the halogen effect and a novel discovered pseudo-halogen effect to direct an endo-selective, secondary-amine catalyzed Diels–Alder reaction allowing for the subsequent formation of trans-Diels–Alder cycloadducts featuring the norcarene scaffold. The methodology relies on

  提出了一种通过有机催化构建 trans-Diels-Alder 支架的对映选择性方法，具有优异的选择性、高产率和多达五个连续的立体中心。该反应概念整合了卤素效应和新发现的拟卤素效应，以指导内选择性、仲胺催化的 Diels-Alder 反应，从而允许随后形成具有降蒎烯骨架的反式 Diels-Alder 环加合物。该方法依赖于原位生成的三烯胺与 α-溴化或 α-伪卤化烯酮之间的反应，以形成短暂的顺式 Diels-Alder 中间体。由（伪）卤素效应增强的内过渡态设置了立体化学，允许随后的 S N在三级中心进行类似 2 的反应以获得 trans-Diels-Alder 支架。该机制得到了实验结果和计算研究的研究和支持。