(E)-3-(2-hydroxybenzylidene)chroman-4-one | 130688-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (E)-3-(2-hydroxybenzylidene)chroman-4-one
• 英文别名: 3-((E)-salicylidene)-chroman-4-one；3-((E)-Salicyliden)-chroman-4-on；(E)-2,3-Dihydro-3-((2-hydroxyphenyl)methylene)-4H-1-benzopyran-4-one；(3E)-3-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]chromen-4-one
• CAS: 130688-83-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: QWBOHUMPTIUNJI-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-hydroxybenzylidene)chroman-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-3-(2-(2-(dimethylamino)ethoxy)benzylidene)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  多功能同型异黄酮衍生物作为单胺氧化酶B和胆碱酯酶的有效抑制剂在阿尔茨海默氏病治疗中的合成及药理评价

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列同型异黄酮衍生物，作为潜在的多功能抗阿尔茨海默氏病药物对胆碱酯酶和单胺氧化酶的抑制活性。其中，化合物16显示出中等的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性（eeAChE IC 50 = 0.89±0.02μM; hAChE IC 50 = 0.657±0.002μM ）和显着的单胺氧化酶B（MAO-B）抑制活性（hMAO-B IC 50 = 0.0372±0.0002μM）。AChE的动力学分析，对MAO-B的抑制和分子模型研究表明，化合物16是AChE的双重结合位点抑制剂，是MAO-B的非竞争性抑制剂。再说16可以在体外穿透血脑屏障（BBB）。最重要的是，口服16剂没有明显的急性毒性迹象，并且可以显着逆转东pol碱引起的小鼠记忆障碍。这些结果表明，化合物16是有前途的多功能药物候选物，具有治疗阿尔茨海默氏病的潜在作用。

  DOI：

  10.1039/c7md00199a
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Benzyloxybenzyliden)-chroman-4-on 生成 (E)-3-(2-hydroxybenzylidene)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  DA RE P.; VALENTI P.; CATENI L.; BARILI P. L., TETRAHEDRON LETT. , 1976, NO 1, 71-72

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct access to functionalized 4-nitromethyl-chromenes via a domino reaction under catalyst-free conditions
  作者：Wengang Xu、Qingcui Li、Wangwang Wang、Hua Zheng、Fanglin Zhang、Yunxing Hu

  DOI：10.1039/c5ra11333d

  日期：——

  A simple and practical tandem reaction has been established to synthesize functionalized 4-(nitromethyl)-4H-chromenes. Most products were obtained in medium to good yields. Further, chromeno[4,3-b]chromene, an important structure, was easily obtained via this strategy.

  已建立一种简单实用的串联反应，用于合成官能化的4-(硝基甲基)-4H-咔啉。大多数产物的产率在中等到良好之间。此外，具有重要结构的咔啉[4,3-b]咔啉可以通过这种策略轻松获得。
• Notes: Reactions of Several 4-Pyrones Catalyzed by Potassium Acetate and Trifluoroacetic Acid
  作者：L Woods、P Dix

  DOI：10.1021/jo01090a604

  日期：1959.8
• Synthesis and antifungal activity of some 3-benzylidenechroman-4-ones, 3-benzylidenethiochroman-4-ones and 2-benzylidene-1-tetralones
  作者：T Al Nakib、V Bezjak、MJ Meegan、R Chandy

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90010-z

  日期：1990.6
• AL, NAKIB T.;BEZJAK, V.;MEEGAN, M. J.;CHANDY, R., EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 455-462
  作者：AL, NAKIB T.、BEZJAK, V.、MEEGAN, M. J.、CHANDY, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological evaluation of multi-functional homoisoflavonoid derivatives as potent inhibitors of monoamine oxidase B and cholinesterase for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Qiao-Hong Liu、Jia-Jia Wu、Fan Li、Pei Cai、Xue-Lian Yang、Ling-Yi Kong、Xiao-Bing Wang

  DOI：10.1039/c7md00199a

  日期：——

  homoisoflavonoid derivatives was designed, synthesized and evaluated as potential multi-functional anti-Alzheimer's agents for their inhibitory activity on cholinesterase and monoamine oxidase. Among them, compound 16 showed moderate acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity (eeAChE IC50 = 0.89 ± 0.02 μM; hAChE IC50 = 0.657 ± 0.002 μM) and significant monoamine oxidase B (MAO-B) inhibitory activity (hMAO-B IC50

  设计，合成和评估了一系列同型异黄酮衍生物，作为潜在的多功能抗阿尔茨海默氏病药物对胆碱酯酶和单胺氧化酶的抑制活性。其中，化合物16显示出中等的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性（eeAChE IC 50 = 0.89±0.02μM; hAChE IC 50 = 0.657±0.002μM ）和显着的单胺氧化酶B（MAO-B）抑制活性（hMAO-B IC 50 = 0.0372±0.0002μM）。AChE的动力学分析，对MAO-B的抑制和分子模型研究表明，化合物16是AChE的双重结合位点抑制剂，是MAO-B的非竞争性抑制剂。再说16可以在体外穿透血脑屏障（BBB）。最重要的是，口服16剂没有明显的急性毒性迹象，并且可以显着逆转东pol碱引起的小鼠记忆障碍。这些结果表明，化合物16是有前途的多功能药物候选物，具有治疗阿尔茨海默氏病的潜在作用。